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有机人名反
班级: 化学一班 学号 姓名:袁雪薇
1.Pschorr反应
重氮盐在碱性条件下发生分子内偶联反应。
反应机理:
一般认为,本反应是通过自由基进行的,在反应时,两个苯环必须在双键的同一侧,并且在同一个平面上。
2.Dkin反应
邻位或对位有羟基(或氨基)的芳醛或芳酮在碱溶液中用过氧化氢或其他氧化物氧化,得到相应的多元酚。
化学方程式:
反应机理:
3.Baeyer-Viliger 氧化
酮类化合物用过酸如或氧乙酸等氧化,可在羰基旁边插一个氧原子,生成相应的酯。
反应机理
4.Vilsmeier 反应
芳烃、活化烯烃化合物用二取代甲酰胺及三氯氧磷处理得到醛类。是在芳环上引入甲酰基的常用方法。
化学方程式:
反应机理:
5. Hantzsch反应
原料:羰基酸酯,醛,氨,氧化剂
反应方程式:
反应机理:
主要应用:用于合成吡啶的同系物,在生物、医药等
6. Birch反应
原料:芳香化合物、碱金属(钠、钾或锂)、液氨、醇(乙醇、异丙醇或仲丁醇)
反应方程式:
反应机理:
主要应用:Birch还原时连接芳香族和脂肪族化合物的桥梁,它使许多芳香族衍生物成为合成脂肪族化合物。Birch还原早期集中于烷基苯和芳香醚类化合物的合成,现在已扩展到芳香族酸、酯和酮等化合物,在天然有机产物合成中得到广泛应用。例如手性环己烷衍生物的合成。
7. Fries重排
原料:酚、酯、lewis酸也可以是硝基苯、硝基甲烷溶剂
反应方程式:酚酯在lewis酸存在下加热发生酰基重排,生成邻羟基和对羟基芳酮的混合物。
邻对位比例取决于酚酯的结构、反应条件和催化剂等。
温度对产物比例影响较大,一般来说,较低温度下重排有利于形成对位异构产物,较高温度下有利于形成邻位异构产物。
反应机理:
主要应用:主要在药物合成中应用广泛,丙酸苯酯的Fries重排可以合成抗早产药利托君的中间体,还可以合成肾上腺素,是一种强心剂。商品名为银泰为邻羟基苯丁酮和对羟基苯丁酮的混合物,是新型的仿生农用杀菌剂。
8. Bucherer反应
原料:萘酚及其衍生物、亚硫酸或亚硫酸氢盐和氨
反应方程式:
反应机理:
主要应用:此反应是一个可逆反应,可以制得萘胺也可以把胺制成酚。例如2-萘酚可以合成为吐氏酸或J酸,均是偶氮染料的中间体。
9. Friedel-Crafts反应
原料:芳烃、酰基化试剂、lewis酸
主要应用:制备芳香族化合物所需要的重要手段,用于很多染料的合成,比如氧杂蒽染料.
反应方程式:
反应机理:
10.Hofmann重排(降解)
原料:酰胺和溴(或氯)在碱性条件下反应
反应方程式 :
反应机理:
主要应用:制备少一个碳原子的伯胺。工业上邻氨基苯甲酸就是利用这样的方法制成的。
12.Curtius反应
原料:酰基叠氮化物
反应方程式:
反应机理:
主要应用:Curtius反应的反应条件温和,易进行反应,几乎无污染,且产率高,因而在有机合成有许多应用,可以高收率的制备6-氮杂嘌呤衍生物,还可以合成抗癌药物“卡莫氟”
13.Hantzsch反应
原料:羰基酸酯,醛,氨,氧化剂
反应方程式:
反应机理:
主要应用:用于合成吡啶的同系物,在生物、医药等方面具有广泛应用。
14.Haworth反应
原料:萘、丁二酸酐
反应方程式:
反应机理:同Friedel-Crafts反应。
主要应用:是合成1-四氢萘酮的传统方法。
15.Blanc氯甲基化反应
原料:缩合剂、芳烃、甲醛、浓盐酸
反应方程式:
反应机理:(以苯的氯甲基化反应过程为例)
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