15个有机人名反应.docxVIP

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有机人名反 班级: 化学一班 学号 姓名:袁雪薇 1.Pschorr反应 重氮盐在碱性条件下发生分子内偶联反应。 反应机理: 一般认为,本反应是通过自由基进行的,在反应时,两个苯环必须在双键的同一侧,并且在同一个平面上。 2.Dkin反应 邻位或对位有羟基(或氨基)的芳醛或芳酮在碱溶液中用过氧化氢或其他氧化物氧化,得到相应的多元酚。 化学方程式: 反应机理: 3.Baeyer-Viliger 氧化 酮类化合物用过酸如或氧乙酸等氧化,可在羰基旁边插一个氧原子,生成相应的酯。 反应机理 4.Vilsmeier 反应 芳烃、活化烯烃化合物用二取代甲酰胺及三氯氧磷处理得到醛类。是在芳环上引入甲酰基的常用方法。 化学方程式: 反应机理: 5. Hantzsch反应 原料:羰基酸酯,醛,氨,氧化剂 反应方程式: 反应机理: 主要应用:用于合成吡啶的同系物,在生物、医药等 6. Birch反应 原料:芳香化合物、碱金属(钠、钾或锂)、液氨、醇(乙醇、异丙醇或仲丁醇) 反应方程式: 反应机理: 主要应用:Birch还原时连接芳香族和脂肪族化合物的桥梁,它使许多芳香族衍生物成为合成脂肪族化合物。Birch还原早期集中于烷基苯和芳香醚类化合物的合成,现在已扩展到芳香族酸、酯和酮等化合物,在天然有机产物合成中得到广泛应用。例如手性环己烷衍生物的合成。 7. Fries重排 原料:酚、酯、lewis酸也可以是硝基苯、硝基甲烷溶剂 反应方程式:酚酯在lewis酸存在下加热发生酰基重排,生成邻羟基和对羟基芳酮的混合物。 邻对位比例取决于酚酯的结构、反应条件和催化剂等。 温度对产物比例影响较大,一般来说,较低温度下重排有利于形成对位异构产物,较高温度下有利于形成邻位异构产物。 反应机理: 主要应用:主要在药物合成中应用广泛,丙酸苯酯的Fries重排可以合成抗早产药利托君的中间体,还可以合成肾上腺素,是一种强心剂。商品名为银泰为邻羟基苯丁酮和对羟基苯丁酮的混合物,是新型的仿生农用杀菌剂。 8. Bucherer反应 原料:萘酚及其衍生物、亚硫酸或亚硫酸氢盐和氨 反应方程式: 反应机理: 主要应用:此反应是一个可逆反应,可以制得萘胺也可以把胺制成酚。例如2-萘酚可以合成为吐氏酸或J酸,均是偶氮染料的中间体。 9. Friedel-Crafts反应 原料:芳烃、酰基化试剂、lewis酸 主要应用:制备芳香族化合物所需要的重要手段,用于很多染料的合成,比如氧杂蒽染料. 反应方程式: 反应机理: 10.Hofmann重排(降解) 原料:酰胺和溴(或氯)在碱性条件下反应 反应方程式 : 反应机理: 主要应用:制备少一个碳原子的伯胺。工业上邻氨基苯甲酸就是利用这样的方法制成的。 12.Curtius反应 原料:酰基叠氮化物 反应方程式: 反应机理: 主要应用:Curtius反应的反应条件温和,易进行反应,几乎无污染,且产率高,因而在有机合成有许多应用,可以高收率的制备6-氮杂嘌呤衍生物,还可以合成抗癌药物“卡莫氟” 13.Hantzsch反应 原料:羰基酸酯,醛,氨,氧化剂 反应方程式: 反应机理: 主要应用:用于合成吡啶的同系物,在生物、医药等方面具有广泛应用。 14.Haworth反应 原料:萘、丁二酸酐 反应方程式: 反应机理:同Friedel-Crafts反应。 主要应用:是合成1-四氢萘酮的传统方法。 15.Blanc氯甲基化反应 原料:缩合剂、芳烃、甲醛、浓盐酸 反应方程式: 反应机理:(以苯的氯甲基化反应过程为例)

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