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第三章 蛋白质的基本结构单位－氨基酸（amino acid） 氨基酸内容提示 §3-1 蛋白质的基本结构单位-氨基酸 §3-2 氨基酸的分类 §3-3 氨基酸的旋光性和光吸收 §3-4 氨基酸的酸碱化学 §3-5 氨基酸的化学性质 §3-6 氨基酸分析分离 氨基酸内容提示 重点： 氨基酸的结构 氨基酸的性质 掌握： 氨基酸的分类 层析法的基本原理 了解： 氨基酸的光谱性质 §3-1 蛋白质的基本结构单位-氨基酸 含有氨基的有机酸.最通常的氨基酸是 α-氨基酸，最通常的 α-氨基酸是 L-α-氨基酸. α -氨基酸是蛋白质的组成单位(20种)。 α -氨基酸是羧酸分子中α -碳原子上的一个氢被-NH2取代而成的化合物。 一、蛋白质的水解 1、酸解： 6mol/LHCl或4mol/LH2SO4 ，105-110℃回流煮沸20小时。 特点：不消旋，产物为L- 氨基酸 缺点：色氨酸被完全破坏； 部分分解羟基氨基酸（丝氨酸或苏氨酸），水解Asn、Gln 2、碱解： 5mol/LnaOH共煮10-20小时 特点：消旋，产物为D-和L-氨基酸的混合物 缺点：多数氨基酸破坏 ，色氨酸不被破坏 3、酶解：胰蛋白酶、糜蛋白酶、胃蛋白酶、嗜热菌蛋白酶 特点：不消旋，不破坏氨基酸 缺点：需要几种酶共同作用 §3-2 氨基酸的分类 一、根据a-氨基酸中侧链R基的极性性质 1、非极性R基氨基酸 2、不带电荷的极性R基氨基酸 3、带正电荷的R基氨基酸 4、带负电荷的R基氨基酸 二、据人体需要分类 三、不常见蛋白质氨基酸 四、非蛋白质氨基酸 1、非极性R基氨基酸 共8种氨基酸 脂肪烃侧链的氨基酸：丙氨酸、缬氨酸、 亮氨酸、异亮氨酸和脯氨酸 芳香族氨基酸：苯丙氨酸和色氨酸 含硫氨基酸：甲硫氨酸（蛋氨酸） 以丙氨酸的R基疏水性最小 脂肪侧链氨基酸 脂肪侧链氨基酸 芳香族氨基酸 含硫氨基酸 2、不带电荷的极性R基氨基酸 这一组中有7种氨基酸。 比非极性R基氨基酸易溶于水。 甘氨酸 丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸：羟基 天冬酰胺和谷氨酰胺：酰胺基 半胱氨酸：巯基（－SH） 甘氨酸 丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸 天冬酰胺和谷氨酰胺 半胱氨酸 3、带正电荷的R基氨基酸 为碱性氨基酸， PH7.0时带净正电荷。 属于碱性氨基酸的有三种： 赖氨酸 在脂肪链的ε-位上有一个氨基 带正电荷的R基氨基酸 精氨酸 有一个带正电荷的胍基 4、带负电荷的R基氨基酸 含有两个羧基；两种 二、根据人体需要分类 1、必需氨基酸： 机体不能自行合成而必须从外界食物摄取的氨基酸。 Ile Met Val Leu Trp Phe Thr Lys 对婴儿还有：Arg、His 2、非必需氨基酸： 能在人体内利用糖代谢中间产物转氨作用合成的氨基酸。 三、不常见蛋白质氨基酸 组成蛋白质的氨基酸成分，由常见氨基酸衍生而来。 如：4-羟脯氨酸、5-羟赖氨酸、γ-羧基谷氨酸等。 四、非蛋白质氨基酸 不参与蛋白质的组成，存在于组织和细胞中 多数由蛋白质中存在的L-氨基酸产生的衍生物 有些是β、γ或δ-氨基酸 细菌中还有D型氨基酸。 D-Glu D-Ala §3-3 氨基酸的旋光性和光吸收 由通式看出： （1）含酸性-COOH和碱性-NH2，为两性电解质； （2）若R≠H，则具有不对称碳原子，有旋光性。 一、D-L型异构体（立体异构体） 构型确定以L-甘油醛为对照： 将-COOH放在a-碳原子上端，则与a-碳原子相连的-NH2在左边为L型； 与a-碳原子相连的-NH2在右边为D-型。 水解天然存在的蛋白质，氨基酸均为L-型，但细菌中广泛存在D-型。 二、旋光异构体 消旋作用： 旋光性物质在化学反应中，其不对称原子经过对称状态的中间阶段，失去旋光性的作用。 消旋物： 旋光性物质在化学反应中，产生D-型和L-型的等摩尔混合物 外消旋物 内消旋物 蛋白质用碱水解或人工合成氨基酸时，得到的氨基酸都是无旋光性的DL-消旋物。 §3-4 氨基酸的酸碱化学 一、氨基酸的物理性质 二、氨基酸的酸碱性质 l、氨基酸的兼性离子形式 2、氨基酸的两性解离 （1）氨基酸的解离曲线 （2）等电点（pI） 一、氨基酸的物理性质 1、熔点： a-氨基酸为无色晶体，熔点高，一般在2000C以上（离子晶体）； 2、溶解度： 水中溶解度差别大，能溶于稀酸或稀碱，不溶于有机溶剂。可用乙醇从溶液中沉析出。 3、味觉： 不同氨基酸味道不同，Gly味甜，Glu的钠盐味鲜，有的还有苦味。 4光吸收 氨基酸的兼性离子形式 a-氨基酸在水溶液和晶体状态均以两性离子形式存在。 晶体中分子以离子键相