chap立体化学剖析.ppt

第八章 立体化学 学习要求： 1．掌握偏振光、旋光性、比旋光度。2．掌握手性、对映性、非对映性，内消旋体、外消旋体和不对称性等概念。3．掌握fischer投影的规则，和使用该投影式的规定，以及fischer投影式和Newman式，楔形式的转换。4．掌握含有一个和二个手性碳原子的手性分子的R/S标定法。5．理解对称元素和对称操作，识别指定结构的对称元素。6．理解对映异构体理化性质差异及外消旋体的化学拆分原理。7．了解构型的D、L标记法及手性在自然界的意义。 8．了解手性合成、环状化合物的立体异构。9．能运用立体化学知识解释烯烃亲电加成反应历程。 （5）相对构型和绝对构型 （2）联苯型的旋光异构体 旋光异构体在适当的条件下会发生消旋。 经形成正碳离子、负碳离子、自由基等中间体发生外消旋化。 经烯醇化发生外消旋化。 二 差 向 异 构 化 三 外消旋的拆分 2. 接种结晶析解法 8.5 不对称合成 化合物的旋光性与熔点、沸点一样，是许多分子所组成 的集体性质。 只要分子中任何一种构象有对称面或对称中心，其他有手性的构象都会成对地出现。 内消旋酒石酸的对称性分析 旋转 180o C3右旋60o C2左旋60o 交叉式(I) 有对称中心 交叉式(II) 交叉式(III) 交叉式(II)与(III)是一对对映体，其内能相等， 在构象平衡中