有机物官能团的衍变.pptVIP

变化6 有机物A与有机物B1、C1、B2、C2的相互转化关系如下： * * * 有机物官能团的衍变 思考 防治禽流感的药物“达菲”的主要成分是从八角茴香中提炼出的莽草酸。其生产流程如下： 莽草酸结构简式如右:(1)莽草酸的分子式为 .(2)莽草酸不能发生下列反应中 反应(填序号)?加成 ?酯化 ?消去 ?硝化 ?加聚 ?缩聚 ?氧化 ⑧还原（3）一定量的莽草酸液体与足量Na和NaOH反应消耗Na与NaOH的物质的量之比为 。 八角茴香 提取 莽草酸 11步化学反应 达菲 生产合成 C7H10O5 ? 4︰1 （3）既然达菲主要原料“莽草酸”来源于八角，但直接以八角煮汤服用不能预防禽流感，原因是 。A、莽草酸不能溶于水B、达菲与莽草酸结构不同，性质也不相同。 （4）八角茴香是我国南亚热带地区的珍贵经济林树种，主要生长于我国广西等4个省份，每年的3月至5月间收获，供应量极其有限, 一些化学家开始致力于化工合成，已知?甲苯在光照时发生甲基上的取代反应?苯甲酸在铁作催化剂、加热到80℃时与卤素单质发生对位取代，试设计以甲苯为有机原料，无机试剂任选制取与莽草酸结构类似的 的流程（用A→B →C →…表示） -COOH HO HO HO B 官能团的种类及其性质特点： 1、官能团的种类：碳碳双键（C=C）、碳碳叁键（C≡C）、-X、-OH（羟基）、-CHO（醛基）、-COOH（羧基）、 （羰基）、 （酯基） -NH2（氨基）、-NO2（硝基） -C- O -C-O O 注意：官能团不包括烃基（苯基） 2、官能团的水溶性 亲水基团：-OH、-CHO、-COOH、-NH2 CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 CH2BrCH2Br CH2OHCH2OH OHC-CHO HOOC-COOH 3、官能团之间的衍变 -[C-COCH2CH2O]n- O O CH≡CH 分析各物质的类别 X属于 ，A属于 ， B属于 ，C属于 。 酯 羧酸 醛 醇 X 稀硫酸 △ A C B 氧化 氧 化 X C6H9O4Br 稀硫酸 △ A D 可发生 银镜反应 C B NaOH溶液 NaOH溶液 O2 Cu,△ 试写出X的结构简式 例 有机物X能在稀硫酸中发生水解反应， 且能与NaHCO3反应。其变化如图所示： 小结： 由性质推结构: 1、能发生银镜反应的物质含的官能团是： －CHO 可能的物质有：醛、甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖 2、能与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2的可能含官能团： －COOH 3、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯、二糖及多糖、蛋白质等 4、能发生消去反应的物质有：卤代烃、醇等 由条件推结构： 1、 “NaOH水溶液，加热”的反应类型可能是：卤代烃的水解、酯的水解等 2、 “稀硫酸，加热”可能是：酯的水解，糖类的水解等 3、 “浓硫酸，加热”的反应类型可能是：醇消去反应、酯化、硝化等 4、 “Cu, △ ” 是：醇催化氧化的条件 X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 变化1 试写出A、B、C、X的结构简式 X的分子式为C4H8O2 X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 变化2 试写出A、B、C、X的结构简式 X可以发生银镜反应 X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 变化3 试写出A、B、C、X的结构简式 A不能发生消去反应 X的分子式为C10H20O2 X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 变化4 试写出A、B、C的结构简式 X的分子式为C14H12O2 X C6H9O4Br 稀硫酸 △ A D C B NaOH溶液 NaOH溶液 稀硫酸 试写出X的结构简式 变化5 浓硫酸 △ E 六元环 有机物X能在稀硫酸中发生水解反应， 且能与NaHCO3反应。其变化如图所示： B1既可使溴水褪色，又可跟Na2CO3(aq)反应放出CO2。推断A、B1、C1、B2、C2的结构简式。 A C8H13O2Br NaOH 反应Ⅰ NaOH 消去 酸化 氧化 稀硫酸，加热 NaOH，加热