第九章 黄酮类化合物(flavonoids)综述.ppt

黄酮类化合物（ Flavonoids ） 本 章 内 容 第一节 概述 黄酮类化合物的生物合成途径 经乙酸-丙二酸途径和莽草酸途径（复合） 基本骨架是由三个丙二酸单酰辅酶A和 一个桂皮酰辅酶A生物合成而产生的。 3×丙二酰辅酶A ＋ 1×桂皮酰辅酶A 本 章 内 容 第二节 结构类型 黄酮类 黄酮醇类 二氢黄酮类 二氢黄酮醇类 结构类型 异黄酮类 二氢异黄酮类 查耳酮类 　花色素类 结构类型 黄烷-3-醇类 　黄烷-3,4-二醇类 二氢查耳酮类 橙酮类 结构类型 高异黄酮类 苯骈色原酮类（口山酮类） 8. 二氢查耳酮类 这类化合物在植物界中分布很广，在含鞣质的木本植物和蕨类植物中更为多见，如：无色矢车菊素。 常分布在龙胆科、藤黄科、百合科植物当中，如：存在于石苇、芒果叶和知母叶中具有止咳去痰作用的异芒果素。 13. 高异黄酮类（Homoisoflavones） 结构类型—黄酮苷类 天然黄酮类化合物多和糖形成苷而存在，并且由于糖的种类、数量、连接位置及连接方式不同，组成了各种各样的黄酮苷类。 结构类型—黄酮类化合物命名 1. 母核命名 类型为母核，前面加上取代基的位置，名称 2. 苷命名（苷元+糖） 本 章 内 容 理化性质与颜色反应 （一）性状 （二）旋光性 （三）溶解性 （四）酸碱性 （五）显色反应 理化性质与颜色反应－性状 形态：黄酮类化合物多为晶性固体，少数为无定形粉末。 颜色：与 ①分子中是否存在交叉共轭体系 ②助色团的类型数目 ③取代位置 有关 色原酮部分原本无色，但在2位引入苯环后，即形成交叉共轭体系，且通过电子的转移，重排，使共轭链延长，而表现出颜色。 理化性质与颜色反应－旋光性 理化性质与颜色反应－溶解性 黄酮苷元——难溶或不溶于H2O 易溶MeOH、EtOH等溶剂，易溶稀碱液 黄酮、黄酮醇、查耳酮——难溶于水（属平面型分子） 二氢黄酮及醇——对水有一定溶解度（属非平面分子） 花色素——亲水性较强，水溶度较大（离子） 黄酮苷——易溶于水、MeOH、EtOH等溶剂 （苷元引入—OH多，则水中溶解度大） 理化性质与颜色反应－酸碱性 酸性：分子中多Ar-OH——显酸性 （可溶于碱性水溶液、吡啶等溶剂中） 由于Ar-OH数目、位置不同，酸性强弱也不同 以黄酮为例： 7,4’-二-OH 7或4’-OH 一般酚-OH 5-OH （溶NaHCO3）（溶Na2CO3）（溶不同浓度NaOH） （可用于提取、分离及鉴定工作） 碱性： ?-吡喃酮环上1-位氧原子，因有未共用电子对——显微弱的碱性——可与强无机酸（H2SO4、HCl）等生成烊盐，但极不稳定，加水即可分解。 还原反应 与金属盐类试剂的络合反应 硼酸显色反应 碱性试剂显色反应 1. 还原反应 (1)盐酸—镁粉反应（HCl-Mg） 黄酮、黄酮醇及二氢黄酮、二氢黄酮醇类 （2）四氢硼钠反应（NaBH4） 2. 金属盐类试剂的络合反应 常可与金属类试剂反应，生成有色络合物。 （1）铝盐 （2）铅盐 （3）锆盐 （4）镁盐 （5）氯化锶 （6）三氯化铁反应