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第二章 烃和卤代烃 一、苯的结构和化学性质 1、物理性质 苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。苯的沸点是80.1 ℃，熔点是5.5 ℃。 苯与溴的取代反应 三、芳香烃的来源及其应用 煤焦油的分馏 石油的催化重整 * 芳香烃： 分子里含有一个或多个苯环的烃 Michael Faraday ( 1791﹣ 1867) 下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。 B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o √ 练 习 C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 2、苯的组成及结构 结构特点：苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键。 分子式：Ｃ6Ｈ6 苯的结构简式 由于习惯，凯库勒式仍使用 平面正六边形 能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （ ） （A） 苯的邻位二元取代物只有一种 （B） 苯的间位二元取代物只有一种 （C） 苯的对位二元取代物只有一种 （D） 苯的邻位二元取代物有二种 A 练 习 下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ） (A) (B) (C) (D) B C 练 习 CH=CH2 CH3 Cl 3.苯的化学性质 （1）氧化反应 现象： 明亮的火焰、浓烟 （含碳量等于乙炔） 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 3.苯的化学性质 （2）取代反应 ①卤代 （氯苯） + Cl2 Fe （溴苯） + Br2 Fe a.反应装置 b.反应现象 剧烈反应，导管口有白雾，杯底有褐色不溶于水的液体，锥形瓶中滴加硝酸银溶液有浅黄色沉淀(AgBr)产生 注意： 1、铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3) 2、长导管的作用：一是导气， 二是冷凝回流 3、注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。 4、为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？ 5、褐色是因为溴苯中含有杂质溴，如何除去？ 因为溴苯的沸点较高，156.43℃。 先用水洗，再用NaOH溶液洗，除去溴， 再用水洗，干燥后得无色的溴苯。 3.苯的化学性质 取代反应 ②硝化反应 （苯分子中的H原子被硝基取代的反应） （硝基苯） + H2O + HO－NO2 浓H2SO4 55℃~60℃ －NO2 注意： ①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热，需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300 ℃）、沙浴温度更高。 ⑥为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。 ④长导管的作用：冷凝回流。 ⑤不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油状液体。 ③温度计的位置，必须悬挂在水浴中。 ③磺化 （苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应） ⒊加成反应 小结：易取代、难加成、难氧化 + H2O （苯磺酸） + HO－SO3H 70℃~80℃ －SO3H + 3H2 Ni 4、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是 A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应 √ 二、苯的同系物 1.概念： 只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。 2.通式：CnH2n-6 (1)氧化反应:(苯环的侧链被氧化) 3.性质： (2)取代反应： 三硝基甲苯(TNT) 稠环芳香 烃——由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子的芳香烃 萘 蒽 无色片状晶体，有特殊气味，易升华 无色晶体，易升华