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乙醇、醇类、苯酚
第二节 乙醇 醇类
知识梳理
1.乙醇的结构
↓②
③→ ↑①
含有羟基(--OH)官能团,可断裂的键有②①③。
2.乙醇的物理性质及醇的物理通性
(1)乙醇的物理性质:乙醇俗称酒精,是一种无色、透明、有特殊香味的液体,密度比水小,能溶解多种有机物和无机物,跟水以任意比互溶。含乙醇99.5%以上的叫无水乙醇。
(2)醇类的物理通性:低级饱和一元醇为无色中性液体,具有特殊气味和辛辣味;含11个碳原子的醇为油状液体,可以部分溶于水;含12个碳原子以上的醇类为无色、无味的蜡状固体。不溶于水。醇的沸点随碳原子数的增多而逐渐升高。
3.乙醇的化学性质:
(1)与活泼金属反应(①号键断裂)
2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑
此反应比钠和水反应要缓和的多,说明乙醇羟基上的氢很难电离,乙醇属于非电解质。
(2)分子内脱水——消去反应(②③键断裂)
CH2 ( CH2↑+ H2O
消去反应:有机物在适当的条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如水、卤化氢等)而生成不饱和键(双键或三键)的反应,叫消去反应。
(3)分子间脱水——取代反应(①②键断裂)
C2H5OH +C2H5OH C2H5OC2H5 + H2O
(4)与无机酸反应——取代反应(②号键断裂)
C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O
(5)催化氧化反应
2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
(6)燃烧氧化
C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O
4.乙醇的工业制法:
发酵法:用含糖类物质为原料
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
乙烯水化法:
CH2=CH2 + H2O C2H5OH
重点、难点辨析
1.醇的典型的物理性质:甲醇有毒,甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇等易溶于水。随碳链增长,一元醇的极性减弱,越来越难溶水。
2.羟基和氢氧根的区别:
电子式不同
羟基不显电性,氢氧根离子带负电荷;羟基不稳定,氢氧根离子较稳定。
羟基不能独立存在,只能和别的基相结合在一起;氢氧跟能独立存在,如OH-在溶液中能独立存在。
3.醇氧化规律:和羟基相连的碳原子上若有两个或三个氢原子(甲醇),被氧化为醛;若有一个氢原子,被氧化为酮;若没有氢原子,一般不被氧化。
4.醇的消去反应规律:总是消去和羟基所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子。
含有一个碳原子的醇不能发生消去反应,如:甲醇
和羟基相连的碳原子的相邻的碳原子上无氢的,不能发生消去反应。
如:
第三节 苯酚
一.知识梳理
1.酚:羟基和苯环直接相连的化合物叫酚。其中最简单的酚是苯酚。
2.苯酚的物理性质:纯净的苯酚是无色晶体,具有特殊气味,在空气中放置,会因小部分被氧化而略显粉红色,,苯酚在水中溶解度不大,但在温度高于70oC时,能和水以任意比互溶。苯酚易溶于有机溶剂。苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀性,不甚沾到皮肤上,应用酒精冲洗。
3.苯酚的化学性质:由于苯酚中苯基与羟基的相互影响,使得羟基中的氢原子和苯基中的氢原子(邻对位)都变得比较活泼。
(1)苯酚的弱酸性:C6H5OH C6H5O- + H+
俗称:石炭酸 。酸性较弱,不能使石蕊试液变红色。
C6H5OH + NaOH →C6H5ONa + H2O
2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑
C6H5ONa + H2O + CO2→C6H5OH↓ + NaHCO3
其酸性:H2CO3(C6H5OH(HCO3-(2)取代反应:
3Br2 →
↓ + 3HBr
可用作鉴定酚的反应。
(3)加成反应
+3H2
(环己醇)
(4)显色反应(鉴定酚类反应)
酚类物质遇Fe3+,溶液呈特征颜色。苯酚溶液中滴入FeCl3溶液,溶液呈紫色。
(5)缩聚反应
n +nHCHOnH2O+
4.苯酚的用途:合成染料、药剂、制炸药、电木、用作防腐消毒剂等。
5.苯酚的制法:
(1)从煤焦油分馏产品里提取
(2)用苯为原料,完成制取苯酚
+Cl2HCl+
二.重点、难点辨析
1.酚与芳香醇的区别:羟基直接连在苯环上为酚类物质;羟基连在苯环的链烃基上的为芳香醇。
注意:酚与芳香醇可以互为同分异构体。
2.醇与酚的性质
(1)相同点:都可以与活泼金属(如钠)反应
(2)不同点:酚可以与氢氧化钠反应;能与溴水反应;能有特殊的显色反应。利用这些性质可以鉴别酚和醇。
三.醇和酚典型的例题
1.乙醉分子中不同的化学键如图:关于乙醉在各种不同反应中断裂键的说法不正确的是( )。
A.和金属钠反应键①断裂
B.在A
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