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选修5《有机化学》有机合成与推断复习 知识点一、常见重要官能团的检验方法 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液 卤素原子 NaOH溶液、AgNO3溶液和浓硝酸的混合液 醇羟基 钠 酚羟基 FeCl3溶液 浓溴水 醛基 银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液 羧基 NaHCO3溶液 知识点二、有机推断中常见的突破口 1．由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类) (1)能使溴水褪色的有机物通常含有________、____________、__________。 (2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有__________、__________、__________或为____________。 (3)能发生加成反应的有机物通常含有_______________、________、________、________，其中__________、______只能与H2发生加成反应。 (4)能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含有__________。 (5)能与钠反应放出H2的有机物必含有____________。 (6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有________。 (7)能发生消去反应的有机物为____、__________。 (8)能发生水解反应的有机物为________、________、__________、________。 (9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有______。 (10)能发生连续氧化的有机物是含有________的醇或烯烃。比如有机物A能发生如下氧化反应：ABC，则A应是__________，B是____，C是____。 2．由反应条件推断 (1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为______的消去反应。 (2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为______的水解。 (3)当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为____脱水生成不饱和化合物，或者是________的酯化反应。 (4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为____________水解反应。 (5)当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时，通常是____氧化为醛或酮。 (6)当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为__________、__________、________、________、________的加成反应。 (7)当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与____________________________H原子发生的取代反应，而当反应条件为Fe或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为______________的H原子直接被取代。 3．由反应数据推断 (1)根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1 mol CC加成时需____ mol H21 mol碳碳双键完全加成时需____ mol H21 mol —CHO加成时需____ mol H2，而1 mol苯环加成时需____ mol H2。 (2)1 mol —CHO与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液完全反应时生成____ mol Ag或____ mol Cu2O。 (3)____ mol—OH或____ mol —COOH与活泼金属反应放出1 mol H2。 (4)1 mol —COOH(足量)与碳酸氢钠溶液反应放出____ mol CO2。 (5)1 mol一元醇与足量乙酸反应生成1 mol酯时，其相对分子质量将增加____。 1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加 。 (6)1 mol某酯A发生水解生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成 ____ mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成 ____ mol乙酸。 4．由物质结构推断 (1)具有4原子共线的可能含__________ 。 (2)具有3原子共面的可能含________。 (3)具有6原子共面的可能含____________。(4)具有12原子共面的应含有________。 ．脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。 6．由物理性质推断 在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均____________4，而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2===CHCl、HCHO，在通常情况下是气态。 “三”： 1、审题做好三审：1）文字、框图及问题中信息；2）先看结构简式，再看化学式；3）找出隐含信息和信息规律。 2、找突破口---“题眼”有三法：1）数字； 2) 官能团； 3）衍变关系。 3、答题有三要：1）要找关键字词； 2）要规