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有机推断及合成（学案） 第 一 课 时 命制人：李红 一、有机推断的重要突破口归纳 （一）根据特征现象进行推断 ①使溴水褪色，可能含碳碳双键、碳碳参键，酚羟基（产生白色沉淀）等。 ②使酸性KMnO4溶液褪色，可能含碳碳双键、碳碳参键，苯的同系物、醇、醛、酚等。 ③遇FeCl3溶液显紫色，说明含酚羟基。 ④加入新制的Cu(OH)2悬浊液并加热有砖红色沉淀生成，或加入银氨溶液水浴加热有银镜出现，说明该物质中含有—CHO。 ⑤加入Na，有H2产生，可能有—OH或—COOH。 ⑥加入NaHCO3溶液有气体放出，说明含—COOH。 （二）根据特殊反应条件进行推断 反应条件 可能的有机物反应 浓H2SO4，加热 ①醇消去②酯化反应③苯的硝化反应 稀H2SO4 ①酯的水解反应②双糖、多糖的水解反应③——COONa或—ONa的酸化 NaOH的水溶液 ①卤代烃的水解反应②酯的水解反应③ 的中和④酸的中和反应 强碱的醇溶液 卤代烃的消去反应 新制Cu(OH)2悬浊液，加热 醛基的氧化反应 银氨溶液，加热 酸性KMnO4溶液 ①烯烃、炔烃的氧化反应②苯的同系物的氧化反应③醇、醛、苯酚的氧化反应 O2、Cu，加热 醇的氧化反应 H2、催化剂，加热 ①烯烃、炔烃的加成反应②芳香烃的加成反应③醛、酮还原为醇 浓溴水或溴的CCl4溶液 ①烯烃、炔烃的加成反应②苯酚的取代反应 Cl2，光 ①烷烃的取代反应②中侧链的取代反应 二、例题分析： 例1：A～G都是有机化合物，它们的转化关系如下： 请回答下列问题：（1）已知：6.0g化合物E完全燃烧生成8.8g CO2和3.6g H2O;E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为 ; （2）A为一取代芳烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为： 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　 。 （3）由B生成D、由C生成D的反应条件分别是 　　　　 、 　　 ; （4）由A生成B、由D生成G的反应类型分别是 　　　 、 　　 ; （5）F存在于栀子香油中，其结构简式为： 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ; （6）在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有 个，其中核磁共振谱有两组峰，且峰面积比为1：1的是　　　 　　（填结构简式）。 例2：根据下图填空。 （1）化合物A含有的官能团是 。 （2）1mol A与2 mol H2反应生成1mol E，其反应方程式是 。 （3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。 （4）B在酸性条件下与Br2反应得D，D的结构简式是 。 （5）F的结构简式是 。由E生成F的反应类型是 。 （6）写出A→B的化学方程式 。 CH2(OH)CH2Cl。以乙烯为原料制取PVC等产品的转化关系如图所示。 试回答下列问题： （1）写出有机物B和G的结构简式：B 　　 ，G 　　 ; （2）⑤、⑦的反应类型分别是 　　 ， 　　 ; （3）写出D的同分异构体的结构简式 　　 ， 　　 ; （4）写出反应⑥的化学方程式 　　　　　　　　 ; （5）写出C与D按物质的量之比为1：2反应生成H的化学方程式： 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。 4．下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是直链有机物，E是FeCl3溶液作用显紫色。 请根据上述信息回答： （1）H中含氧官能团的名称是 B+C。有关C的转化关系如下图所示： 根据以上信息，回答下列问题： （1）B的结构简式为　　　　　　　　　　　　　，条件I、Ⅱ中均需要的试剂为