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乙酰苯胺的制备 第四组： 乙酰苯胺简介 乙酰苯胺，学名N-苯（基）乙酰胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。 结构式： 概述 名称：乙酰苯胺；N-苯基乙酰胺、退热冰 英文名称：N-Phenylacetamide；Acetanil；Acetanilide；Antifebrin；Acetylaniline；N-phenyl-Acetamide；acetamidobenzene； 俄文名称：Ацетонилид 分子式：C8H9NO；CH3CONHC6H5 三维模型 分子量：135.1652 结构：见图 CAS No.：103-84-4 EINECS号：?203-150-7[1] 国标编码：61758 上游产品：苯胺、冰醋酸 下游产品：4-氨基苯磺酰胺、对氨基乙酰苯胺、盐酸多西环素 危险标记：14(有毒品) 基本性质 性状：白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，在水中再结晶析出呈正交晶片状。无臭或略有苯胺及乙酸气味。 熔点：114.3℃ 沸点：304℃ 闪点：173.9℃ 自燃点：546℃ 折光率：1.5860 相对密度：1.2190(15/4℃) 稳定性：在空气中稳定。 溶解情况：溶解度：水0.46（20℃)、0.56（25℃）、0.84（50℃）、5.5（100℃）；乙醇36.9（20℃），甲醇69.5（20℃），氯仿3.6（20℃），微溶于冷水，溶于热水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等，不溶于石油醚。 其它：可燃，呈中性或极弱碱性。遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。 乙酰苯胺的生产方法 由苯胺经乙酸乙酰化而得 将苯胺和冰醋酸（过量100%）置于带夹套的搪玻璃反应器内，回流6-14h直至无游离苯胺为止。若用稀乙酸，则反应温度为150-160℃，反应结束后趁热过滤，除去残渣，滤液冷却、结晶，离心过滤，水洗并干燥，即得产品。 实验室制备方法 在带回流冷凝器的500ml烧瓶中，加入20.5g（0.22mol）苯胺，21.5g（0.21mol）乙酐，21g（0.35mol)冰醋酸及0.1g锌粉。混匀后缓缓加热煮沸半小时。然后将热反应物呈细流状倾入500ml冷水中，搅拌，用冰冷却。过滤，干燥，得粗品26g。熔点113℃。用乙醇、水重结晶提纯，熔点114℃。 或(1)由苯胺与乙酰氯或乙酸酐共热而制得， 反应方程：CH3COCl（乙酰氯）+C6H5NH2→CH3CONHC6H5+HCl; (CH3CO)2O+ C6H5NH2（乙酸酐）→CH3CONHC6H5+CH3COOH 一、实验目的 1.掌握制备乙酰苯胺的道理和方法，在试验的历程中进一步学习重形成晶体和醇化固体的操作方法。 2.学会固体有机有机物的过淋，溶解，重形成晶体和干燥等醇化技能，同时掌握分馏道理及分馏装配的安装。 【实验原理】 用冰醋酸为酰化试剂制备乙酰苯胺的反应式为: 固体有机物在溶剂中的溶解度一般随温度的升高而增大。把固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体。——利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的。 重结晶只适宜杂质含量在5%以下的固体有机混合物的提纯。从反应粗产物直接重结晶是不适宜的，必须先采取其他方法初步提纯，然后再重结晶提纯。 【实验试剂】 10.2g（10mL,0.11mol）苯胺（自备）， 15.7g（15mL,0.26mol）冰醋酸，锌粉 实验装置 【实验步骤】1.用冰醋酸为酰化试剂制备乙酰苯胺 (1)在50mL圆底烧瓶中，加入10mL苯胺、15mL冰醋酸及少许锌粉（约0.1g），装上一短的剌形分馏柱，其上端装一温度计，支管通过支管接引管与接受瓶相连，接受瓶外部用冷水浴冷却。 (2)将圆底烧瓶在石棉网上用小心加热，使反应物保持微沸约15min。 (3)然后逐渐升高温度，当温度计读数达到100℃左右时，支管即有液体流出。维持温度在100-110℃之间反应约1.5h，生成的水及大部分醋酸已被蒸出，此时温度计读数下降，表示反应已经完成。 (4)在搅拌下趁热将反应物倒入200mL冰水中，冷却后抽滤析出的固体，用冰水洗涤。 (5)粗产物用水重结晶，产量9-10g，熔点113-114℃。 纯粹乙酰苯胺的熔点为114.3℃，为白色结晶体。 2.乙酰苯胺重结晶 (1)取2g粗乙酰苯胺，放于150mL锥形瓶中，加入70mL水。 (2)石棉网上加热至沸，并用玻棒不断搅动，使固体溶解。 （3）这时若有尚未完全溶解的固体，可继续加入少量热水，至完全溶解后，再多加2-3mL水（总量约90mL）。 （4）移去火源，稍冷后加入少许活性炭，稍加搅拌继续加热微沸5-1