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第二单元 芳香烃
智能定位
1.以典型的芳香烃为例，比较它们与脂肪烃在组成、结构和性质上的差异。
2.根据芳香烃的组成和结构特点认识苯环上的加成和取代反应。
3.能说出芳香烃的来源，认识它们在生产和生活中的应用。
4.结合实际了解芳香烃对环境和健康的影响，关注其安全使用问题。
5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
情景切入
以苯为代表的芳香烃物质有哪些重要的性质和应用呢？
自主研习
一、苯的结构与性质
1.苯的分子结构
2.化学性质
二、芳香烃的来源与应用
1.来源
(1)最初来源于煤焦油。
(2)现代来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。
2.应用
苯、乙苯和对二甲苯常用作基本有机原料。
其中生产乙苯的化学方程式为
异丙苯的生产方程式为
。
三、苯的同系物及多环芳烃
1.苯的同系物
(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。
(2)结构特点：分子中只有1个苯环，侧链是烷基。
(3)通式：CnH2n-6 (n≥6)。
(4)常见的苯的同系物有：
甲苯：,邻二甲苯：,间二甲苯：，
对二甲苯：，乙苯：。
2.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系
3.苯的同系物的化学性质（以甲苯为例）
(1)2，4,6-三硝基甲苯的简称是三硝基甲苯，俗称TNT，是一种淡黄色针状晶体，不溶于水，可以做烈性炸药。
(2)苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色，必须满足与苯环直接相连的碳原子上有氢原子。
4.多环芳烃
(1)概念：含有多个苯环的芳香烃。
(2)分类
思考讨论
1.如何证明苯的分子结构中不是单双键交替？
提示：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，苯的邻位二元取代物只有一种，这几点都说明苯不是单双键交替的结构。
2.哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？
提示：(1)苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能。
(2)侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
课堂师生互动
知识点1实验室中溴苯和硝基苯的制取
1.溴苯的制取
(1)化学方程式
(2)反应装置
(3)注意事项
①冷凝管中冷凝水的流向为下进上出。
②冷凝管的作用是冷凝挥发出来的苯和液溴，并使它们流回三颈烧瓶；由于HBr气体的沸点较低，难液化，大部HBr会进入锥形瓶中。
③锥形瓶中蒸馏水的作用是吸收HBr气体。
④碱石灰的作用是吸收多余的HBr，防止其污染大气。
⑤反应结束后关闭盛有苯和液溴的分液漏斗，打开盛有NaOH溶液的分液漏斗。
⑥该反应中作催化剂的是FeBr3。
⑦溴苯是无色油状液体，在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。
⑧应该用纯溴，苯与溴水不反应。
⑨锥形瓶中导管不能插入液面以下，否则因HBr极易溶于水而发生倒吸。
⑩溴苯中溶有溴可用NaOH溶液洗涤，再用分液的方法除溴苯中的溴。
2.硝基苯的制取
(1)化学方程式
(2)制取装置(部分装置略)
(3)注意事项
①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓HNO3中，并不断振荡降温，冷却到50℃以下再逐滴滴入苯，边滴边振荡。
②加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原因是易控制反应温度在50℃~60℃范围内。
③温度计放置的位置：温度计的下端不能触及烧杯底部及烧杯壁。
④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。
⑤硝基苯是无色油状液体，因为溶解了NO2而呈褐色。
考例1 (1)苯和溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。
填写下列空白：
①试管C中苯的作用是： 。
反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为： 。
②反应2~3 min后，在B中的NaOH溶液里可观察到的现象是 。
③在上述整套装置中，具有防倒吸的仪器有 (填字母)。
(2)实验室制备硝基苯的主要步骤如下：
a.配制一定比例的浓H2SO4与浓HNO3的混合酸，加入反应器中;
b.向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀;
c.在55℃~60℃下发生反应，直至反应结束；
d.除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
e.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯净硝基苯。请填写下列空白：
①配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3的混
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