同分异构体1论述.ppt

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碳链异构——碳架不同 官能团的位置异构——官能团所处的位置不同 官能团类别异构——有机物所属类别不同 构造异构 同分异构体 同分异构体 立体异构 顺反异构 对映异构 立体异构分为顺反异构和对映异构。 顺反异构存在的条件: 1、要有碳碳双键; 2、碳碳双键的碳原子上连着两个不同的原子或原子团。 顺式 反式 练. 已知 和 互为同分异构体(称作“顺反异构体”),则化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体共有 (    )                                         A.3种  B.4种 C.5种   D.6种 H 立体异构分为顺反异构和对映异构。 对映异构存在的条件: 分子结构中存在手性碳原子(连着四个不同原子或原子团的饱和碳原子)。 a-C-b c d 镜子 乳酸的对映异构 练习:找出手性碳原子 O CH3 CH Cl CH2 C CH3 CHO C OH O 1 2 3 4 5 如果和碳原子相连的四个基团有两个是相同的或这个碳原子连双键、叁键,则该碳原子就不是手性碳原子 练习、 当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时,此碳原子就是“手性碳原子”,具有手性碳原子的物质往往具有旋光性,存在对映异构体,如 等,下列化合物中存在对映异构体的是 ( ) A. B. C.甲酸 D.C6H5CHOCH3 ※ ※ ①含有苯环 ; ②能发生银镜反应,不能发生水解反应; ③在稀NaOH溶液中,1mol该同分异构体能与2molNaOH溶液; ④只能生成两种一氯代物。 —OH ︱ CHO HO— —OH ︱ CHO HO— 题型3 在限定条件下书写或补写同分异构体 方法提示:解题时要看清所限范围,分析已知的几个同分异构体的结构特点,对比联想规律补写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置要求。 例1、 水杨酸如右结构:判断下列限制条件下的同分异构体数 (1)[06全国Ⅱ]含有酚羟基和酯基 (2)[06浙江] 例2、分别判断下列条件下的同分异构体数 (1)[06江苏]是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应 (2)是苯的邻位二取代物,且能与NaOH反应,能使FeCl3溶液有显色反应 (3)是苯的邻位二取代物,且1mol能与3mol NaOH反应 知识回顾 1、下列各组物质中互为同分异构体的是( ) A、C60与金刚石 B、H2O与D2O C、H与D D、 H—C—CH3 CH3 H CH3—C—CH3 H H 与 F、 OH -CH=CH2 CH2 CHO 与 G、 CHO -CH2OH COOCH3 与 E、 CH3 -OH CH2 CH2OH 与 FG 同分异构体 同分异构体 不同结构 同分子式 同最简式 同式量 同组成元素 同质量分数 具有相同的分子式而结构不同的化合物互称为同分异构体。 二、同分异构体的类型: 1、碳链异构 2、官能团位置异构 3、官能团类别异构 4、立体异构(常以信息题形式出现) 5、核磁共振氢谱在判断结构上的应用 主链由长到短, 支链由整到散, 位置由边到心,排列由邻到间 例1、书写C6H14 的同分异构体 三、同分异构体的书写规律 C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C C C-C-C-C-C C C-C-C-C C C C-C-C-C C C 练习1、写出分子式为C5H12的同分异构体,C5H10的属于烯烃的同分异构体,C5H8的炔烃的同分异构体 C=C-C-C-C C-C=C-C-C C=C-C-C C-C=C-C C-C-C=C C C C C C-C-C C × C-C-C-C-C C-C-C-C C C-C-C C C 1)双键、叁键(先列出烷烃C的骨架,然后在上面加双键或叁键) 2)卤代烃、醇、醛、羧酸(先写烃基的骨架) 注意1、多-OH化合物,同一个C上不能连两个-OH 在含—C=C-的分子中,-OH不能连在不饱和C上 2、分子中某取代基的同分异构—看等效H及对称性 三、同分异构体的书写规律 三、同分异构体的书写规律 2、写碳链异构 3、写官能团位置异构(取代法——等效氢) OH OH OH OH OH OH OH OH C-C-C-C C C-C-C C C C - C-C-C-C 三种 四种 一种 方法提示:先判类别,再写碳架,然后移官位,最 后氢饱和; 注意思维的有序性 例2:写出分子式为C5H12O的同分异构体的结构简式。 1、判类别 醇类和醚类 4、写类别异

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