有机化学15.ppt

* * 第15章 脂类 LIPID 脂类——指存在于生物体内的不溶于水而易溶于有机非极性溶剂并能被机体利用的有机化合物 脂类 油脂（油和脂肪） 类脂（磷脂、糖脂类、甾醇类、前列腺素类等） 脂类的生理功能 能量的重要来源 组织器官的重要成分 液态 固态或半固态 一、油脂的组成和命名 1. 油脂中的脂肪酸 饱和脂肪酸 月桂酸（十二酸） 豆蔻酸（十四酸） 软脂酸（十六酸） 硬脂酸（十八酸） 花生酸（二十酸） C H 3 ( C H 2 ) 10 C O O H C H 3 ( C H 2 ) 12 C O O H C H 3 ( C H 2 ) 14 C O O H C H 3 ( C H 2 ) 16 C O O H C H 3 ( C H 2 ) 18 C O O H ω编码体系 18:3ω3,6,9 不饱和脂肪酸 如： α-亚麻酸 碳原子数 从羧基C数起双键的位次 双键数目 从甲基端数起双键的位次 注意 不饱和脂肪酸名称的几种表示法 系统名称 9,12,15-十八碳三烯酸 Δ编码体系 18:3Δ9,12,15 油酸（9-十八碳烯酸） 18:1ω9 18:1Δ9 亚油酸 常见的不饱和脂肪酸 18:2ω6,9 （9,12-十八碳二烯酸） 18:2Δ9,12 α-亚麻酸 18:3ω3,6,9 （9,12,15-十八碳三烯酸） 18:3Δ9,12,15 γ-亚麻酸（6,9,12-十八碳三烯酸） 18:3ω6,9,12 18:3Δ6,9,12 花生四烯酸（5,8,11,14-二十碳四烯酸） 20:4ω6,9,12,15 20:4Δ5,8,11,14 EPA（5,8,11,14,17-二十碳五烯酸） 20:5ω3,6,9,12,15 20:5Δ5,8,11,14,17 DHA（4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸） 22:6ω3,6,9,12,15,18 22:6Δ4,7,10,13,16,19 鱼油： 请把上面的不饱和脂肪酸按ω-3、ω-6、 ω-9分类 ω-3：α-亚麻酸、EPA、DHA ω-6：亚油酸、γ-亚麻酸、花生四烯酸 ω-9：油酸 ? 必需脂肪酸：亚油酸和亚麻酸 亚油酸 γ-亚麻酸 花生四烯酸 (ω-6) ω-3 ω-6 ω-9 α-亚麻酸 EPA 和 DHA (ω-3) 2. 脂肪酸的特点 碳链：16~22个偶数C，直链 双键：顺式，非共轭 熔点：不饱和脂肪酸 饱和脂肪酸 α-亚麻酸 9 12 15 3. 油脂的命名法 三酰甘油（甘油三酯） 三硬脂酰甘油 （甘油三硬脂酸酯） 单甘油酯 α-软脂酰-β-硬脂酰-α’-油酰甘油 （甘油-α-软脂酸-β-硬脂酸-α’-油酸酯） 混甘油酯 α β α’ L-型 α-亚麻酰-β-硬脂酰-α’-油酰甘油 （甘油-α-亚麻酸-β-硬脂酸-α’-油酸酯） 4. 油脂的化学性质 水解和皂化 + + 肥皂 皂化反应 皂化值：1g油脂完全皂化时所需KOH的质量（单位为mg） 皂化值 纯度 皂化值 平均相对分子质量 105～114 191～196 40～48 23～32 1～2 19～24 棉子油 30～48 190～200 2～4 35～48 14～32 24～32 牛油 46～70 195～208 3～8 41～48 12～18 28～30 猪油 170～185 8～29 9～29 4～7 5～9 亚麻油 127～138 189～194 50～59 21～29 2～4 6～10 大豆油 83～105 185～195 13～26 50～57 2～6 6～9 花生油 碘值 皂化值 亚油酸 油酸 硬脂酸 软脂酸 油脂名称 常见油脂中脂肪酸的含量(％)和皂化值、碘值 油脂的加氢（油脂的硬化） + 6H2 Ni 三亚油酰甘油（液态） 三硬脂酰甘油（固态） 加碘——测定油脂的不饱和程度 CH3COOH IBr 碘值：100g油脂所能吸收碘的质量（单位为g） 碘值 不饱和程度 二、磷脂 1. 磷脂酸 1 2 3 1 2 3 立体专一编号 1 2 3 磷脂酸 H3PO4 1 2 3 Sn-甘油-1-硬脂酸-2-油酸-3-磷酸酯 2. 甘油磷脂 [HOCH2CH2N(CH3)3]OH + - 卵磷脂（磷脂酰胆碱） 脑磷脂（磷脂酰乙醇胺） HOCH2CH2NH2 磷脂酰丝氨酸 胆胺 磷脂酰肌醇 3. 鞘磷脂（神经磷脂） (E)-2-氨基-4-十八碳烯-1,3-二醇 鞘氨醇 1 2 3 4 5 + 鞘氨醇部分 磷酸部分 脂肪酸部分 胆碱部分 归纳 几种磷脂的水解产物 卵