第004章卤代烷重点.pptVIP

吉林医药学院 化学教研室 韩丽琴 仲卤代烷和叔卤代烷分别有二个或三个β—C原子，其中都有H原子时，消除反应可沿二个或三个方向进行。当其中β—C上连有不同烃基时，生成不同的烯烃。 （一）区域选择性反应----Zaitsev规则 81% 19% 71% 乙 醇 29% 实验结果表明，主产物是双键碳原子上连有最多烃基的烯烃。这一经验规律由扎依采夫发现，故称为扎依采夫（Saytzeff）规则。此规则说明消除反应主要发生在含氢原子较少的β—C原子上，即连有烃基多的β—C原子上，生成双键碳上烃基较多的烯烃。 2,3-二甲基-3-己烯 （二）卤代烷的活性 卤代烷消除反应的活性是：叔仲伯。 对于E1反应，叔卤代烷产生的碳正离子最稳定，因此其活性最高。对于E2机理，是由于叔卤代烷消除后更易产生烷基取代最多的烯烃，所以同样最易发生消除反应 三、有机金属化合物的生成 无水乙醚 卤代烷与金属镁的反应：Grignard反应 Grignard试剂遇到含活泼氢的化合物(如水、醇），则立即分解，因此制备Grignard试剂必须用无水溶剂，在操作时也要采取隔绝空气中湿气的措施。 第四节 亲核取代反应和消除反应历程 一、亲核取代反应历程 V=K[CH3Br]·[OHˉ] （一）双分子亲核取代反应历程（SN 2） （二）SN 2反应的立