第二十章甾萜化合物说课.doc

第二十一章 萜类和甾族化合物 第一节 萜 类 ? 一 萜的涵义和异戊二烯规律 1 萜的涵义 萜类亦称萜烯类，是香精油的主要成分。某些植物的叶，花或果实用水蒸汽蒸馏的方法，可以得到有香味的油状液体，称为香精油。原来把存于香精油中的脂环烃C10H16叫做萜。后来又发现了不少与萜具有类似构造的含氧衍生物，以及挥发性不大的含有15，20，30，40甚至50个碳的化合物。现在把存在于自然界的这一类化合物都叫萜。不管它们是烃类或是含氧衍生物。 2 异戊二烯规律 对大量萜类分子式及其结构的测定表明，其共同点是分子中的碳原子数是5的整数倍。而且是由异戊二烯的碳干骨骼相连构成的。即萜烯化合物的碳干骨骼可划分成若干个异戊二烯单位。这就是曾称之为的异戊二烯规则。大多数萜烯类分子构造都是由异戊二烯骨骼头尾相接而成，少数也有头头相连或尾尾相连的． ? 　　 异戊二烯 异戊二烯单位 如：月桂烯 2个异戊二烯单位 对薄荷烯 2个异戊二烯单位 松节烯(α-蒎烯) 2个异戊二烯单位 二 萜的分类和命名 1 分类 根据萜类的碳骼含有几个异戊二烯单位可分为： 1单萜 它含有两个异戊二烯单位（C10） 2倍半萜 它含有三个异戊二烯单位（C15） 3双萜 它含有四个异戊二烯单位（C20） 4三萜 它含有六个异戊二烯单位（C30） 5四萜 它含有八个异戊二烯单位（C40） 根据分子中异戊二烯单位互相联结的方式，分为 单环萜 双环萜 开链萜 等 2? 命名 我国对萜类的命名规律一律按英文俗名意译，再接上“烷”，“烯”，“醇”等类名而成。 如 月桂烯（myrcene）, 也叫香叶烯 myrcia 香叶 松节烯（pinene） pine 松树,松木 三 单萜 1 链状单萜：由两个异戊二烯连接构成的链状化合物。 如 月桂烯(香叶烯) 存在于月桂子油等 拢牛儿苗烯(香叶醇) 具有显著的玫瑰香气.在香茅中含60％,在玫瑰油中约含50％ 橙花油醇 香气比较温和,在香料制造中更有价值 柠檬酸a (拢牛儿苗醇或香叶醛) 柠檬酸b（橙花醛） 在柠檬草油，桔子油中。 2 单环单萜：由两个异戊二烯连接构成的具有一个六元环化合物。 如 对薄荷烯 存在于柠檬油等中 (±)-薄荷醇 在医药上用作兴奋剂.薄荷醇具有芳香凉爽气味.又有杀菌功效 3双环单萜：由两个异戊二烯单位连接构成的具有一个六元环并桥合而成三元环，四元环或者五元环的桥环结构。分为四族： 如 松节烯(α-蒎烯) β-蒎烯 或 shou烷 jie 烷 蒎烷 菠烷 (Thujane) (Carane) (Pinane) (Bornane) α-和β-蒎烯为松节油的主要组分,蒎烯是工业上用来合成樟脑的原料. 樟脑 冰片(龙脑) 四 维生素A及胡萝卜色素 维生素A1为单环双萜醇，存在于牛乳，蛋黄及鱼肝油中。 ? 胡萝卜色素广泛存在于植物和动物的脂肪中，其中大多数化合物为四萜。β-胡萝卜素在动物肝脏中，在酶的作用下可以裂解成两分子维生素A1，是原维生素A1. β-胡萝卜素 一 甾的基本结构和命名 甾族化合物是广泛存在于动植物中的重要天然产物。在这类化合物的分子式中，都含有一个环戊烷并多氢菲的基本骨架，并且带有三个侧链，其通式可表示为： 其中R1和R2 一般为甲醛，通常把这种甲醛称为角甲醛。R3为具有2，4，5，8，9，10个碳原子