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《选修5》第一章 认识有机化合物;(1)了解研究有机化合物的一般方法,
(2)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
(3)了解确定有机化合物结构的化学方法(鉴定官能团)和某些物理方法(红外光谱、核磁共振氢谱)。
;研究有机物的几个基本步骤:;1.根据标准状况下气体的密度ρ,计算该气体的摩尔质量,
即数值上等于该气体的相对分子质量:M=22.4ρ(限于标准状况下).
2.依据气体的相对密度D,计算气体的相对分子质量: MA=D·MB.;三、分子结构的鉴定
1.鉴定方法
化学方法: 通过特征反应来鉴别 .
物理方法:质谱、紫外光谱、 、 .;2.红外光谱(确定化学键、官能团)
用红外线照射有机物时,分子中的化学键或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种 或 的信息.; 示例:课本P20示例中有机物A的分子式是C2H6O,
其红外光谱图如下,其结构简式为:;C—O—C; 例6、某有机物的相对分子质量为74,其红外光谱图如下,确定分子结构,请写出该分子的结构简式: ;3.核磁共振氢谱
(1)作用:
测定有机物分子中氢原子的 和 .
(2)原理:
处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的 ,而且吸收峰的面积与 成正比.
;?化学位移:H原子所处的环境不同,连接的原子不同,则吸收电磁波的频率也不同,这个不同的频率叫做化学位移(d)。H原子处的电子密度越小,则化学位移?d?越大。
吸收峰:峰的相对高度与分子中这类H原子的数量成正比。
???? 右图,二甲醚,含有两个甲基—CH3,连接在同一个O原子之上,六个H原子的化学环境完全等同,所以只有一个吸收峰。
????;?化学位移:H原子所处的环境不同,连接的原子不同,则吸收电磁波的频率也不同,这个不同的频率叫做化学位移(d)。H原子处的电子密度越小,则化学位移?d?越大。
吸收峰:峰的相对高度与分子中这类H原子的数量成正比。
????????左图,三个吸收峰,说明含有三类H原子,它们的峰高比大约为 2:1:3,分别对应着2个、1个、3个H原子。
????(1)最右边的3个H原子是普通甲基—CH3;
????(2)最左边的2个H原子对应着 CH3—CH2—O—H 中的 —CH2—,它同时与一个C、一个O相连;
????(3)中间的1个H原子是羟基上的H。?
;核磁共振氢谱的观察要点:;[例3] 核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同,表现出的核磁性就不同,代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移,符号为δ)也就不同.现有一物质的核磁共振氢谱如图所示.则可能是下列物质中的 ( )
; 例7. 某有机物X的分子式为C2H6O,其红外光谱和核磁共振
氢谱如下:
你能确定X的结构吗?
; 例8. 已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示,下列说法中错误的是(??? )
????
A.由红外光谱可知,该有机物中至少含有三种不同的化学键
B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为1∶2∶3
C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D.若A的化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3;1.在核磁共振氢谱中出现两组峰,且其面积之比为
3∶2的化合物是 ( )
; 2、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果,其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱,它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是
A HCHO B CH3OH
C HCOOH D CH3COOCH3;3、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在,核磁共振氢谱列如下图:;
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