有机合成发展历史和测试仪器简介详解.pptVIP

1、前 言 有机合成是有机化学中最富活力的领域 有机合成是表现有机化学家非凡创造力的舞台 1.1 资料： 1900-2000年的100年中，化学合成和分离了2285万种化合物（包括天然产物、药物、材料等）。其中大部分都是有机合成的产物。 许多天然存在的有机化合物，包括复杂的天然产物，都可以用有机合成方法制得。 1.2 有机合成是有机化学中永不枯竭的研究资源: 生命科学: 生物大分子，生物活性分子，生化分析试剂等 医药学: 药物，药理、病理分析试剂等 农业: 农药、农用化学品等 石油: 石油化工产品等 材料科学: 高分子化合物，功能材料等 食品: 食品添加剂等 日用化工: 染料，涂料，化装品等 1.3 有机合成是推动有机化学发展的永恒动力： 有机化学家在解决有机合成问题过程中，全面发展了有机化学：化学结构理论，反应理论，合成方法，分离纯化方法，结构鉴定方法等。 3.1 红外光谱 红外光谱 (Infrared Spectroscopy, IR) 的研究开始于 20 世纪初期，自 1940 年商品红外光谱仪问世以来，红外光谱在有机化学研究中得到广泛的应用。 在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，用红外光照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生震动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱上将处于不同位置，从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 质谱仪基本原理 优点 1.质谱法是唯一可以确定分子质量的方法； 2.灵敏度高； 3.样品用量少，通常只需微克级样品，检出限 可达10-14 g； 4.质谱仪种类很多，应用范围广，可进行同位素分析，也可进行化学分析，可进行无机成分、有机结构分析，生物样品分析； 被分析对象：气体、液体、固体。 质谱是波谱分析中唯一不用电磁波谱的方法。 郑 晓 鑫 2014.11.4 有机合成简介 2、有机合成的历史回顾 2.1 尿素的合成 （1828年，德国化学家 Wohler） 有机化学的开始 2.2 颠茄酮的合成 2.2.1 1902年，德国化学家 Willstatter (1915年获Noble 化学奖） 21 steps, overall yield 0.7% 2.2.2 1917年，英国化学家 Robinson (1947年获Noble 化学奖） 3 steps, overall yield 90% Mannich Reaction (1912) 2.2.3. 维生素B12 的合成 （Woodward, 1977年） Woodward因在1945-1954年人工合成了奎宁、类固醇、马钱子碱、羊毛甾醇、麦角碱等近20种复杂天然产物而1965年获Noble化学奖. 在Woodward及Eschenmoser领导下, 经过两个实验室，100多位科学家的共同努力，于1977年完成了维生素B12的全合成工作。 将有机合成作为一种艺术展现在世人面前。 2.2.4 E.J.Corey, (1990年获Noble 化学奖) 如果说Woodward 一生奋斗的成就是将有 机合成作为一种艺术展现在世人面前，那么 Corey 则是将有机合成从艺术转变成为科学 的一个关键人物。他的逆合成分析是现代有 机合成化学的重要基石，推动了20世纪70年 代以来整个有机合成领域的蓬勃发展。 逆合成分析 (Retrosynthetic analysis) Woodward (1981) 红霉素的全合成 Y. Kishi (1987) 海葵毒素的全合成 S. L. Schreiber et al (1993) FK-1012 的全合成 K. C. Nicolaou S. L. Schreiber（1994） 紫杉醇（Taxol)的全合成 C129H223N3O54, 分子量2680， 64个手性中心 3.有机波谱分析 采用现代仪器分析的方法，测定有机物的结构。 优点：样品消耗量少、省时、省力、快速、准确。 它不仅可以研究分子的结构，还能探索分子间各种集聚态的结构（构型和构象）的状况，对人类所面临的生命科学、材料科学的发展，是极其重要的。 分子运动形式及对应的光谱范围 在分子光谱中，根据电磁波的波长 (?)划分为几个 区域，如下图所示： 3.2 质谱 质谱法是利用带电粒子在磁场或电场中的运动规律，然后按照质量或质荷比（m/z）实现分离分析，测定离子质量及其强度分布。 这种按质量或质荷比大小顺序排列而成的图谱就是质谱图。 质谱分