有机物分离鉴别提纯汇编.doc

 PAGE \* MERGEFORMAT 10 有机物的鉴别分离提纯 鉴别 鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么HYPERLINK /z/Search.e?sp=S官能团ch=w.search.yjjlinkcid=w.search.yjjlink官能团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。在做鉴别题时要注意，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件：（1） 化学反应中有颜色变化（2） 化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）（3） 反应产物有气体产生（4） 反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。1．有机物的鉴别方法 用于有机化合物的鉴别的方法多是指利用含有特征官能团的化合物具有特征性化学反应的性质来区分不同的化合物。这类特征性反应必须具备以下条件：必须是针对各化合物所含官能团的化学反应，不能将一类化合物转变为另一类化合物再鉴别；必须有明显的、易观察的反应现象，如生成沉淀或气体，有颜色变化等现象；反应有一定的专一性。因此鉴别方法多是根据各类化合物的特殊性质产生的。 （一）、烯烃 1．利用溴与双键的加成反应，反应现象是溴褪色。能与溴反应的化合物如苯酚、苯胺等都有干扰。 2．利用高锰酸钾对烯烃的氧化反应，反应现象是高锰酸钾褪色。常用试剂是高锰酸钾的稀硫酸溶液，中性或碱性高锰酸钾水溶液也能用于烯烃鉴别。能被高锰酸钾氧化的化合物如炔烃、醇、酚、醛、甲酸、乙二酸、苯胺等都有干扰。 （二）、炔烃 1．溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾水溶液也用于鉴别炔烃，因此用此法鉴别炔烃时烯烃有干扰；同样用此法鉴别烯烃时炔烃有干扰。 2．叁键在链端上的炔烃（端基炔），与银氨溶液或亚铜－氨配合物溶液反应得到炔化银(灰白色沉淀物)或炔化亚铜（砖红色沉淀物），可用于端基炔的鉴别。 （三）、卤代烃 卤原子连接在饱和碳原子上的卤代烃与硝酸银作用，生成的卤化银是沉淀物。常用试剂是硝酸银的乙醇溶液。不同的卤代烃有不同的反应速率，表现反应条件和出现沉淀的快慢不同，可用于不同卤代烃的区别：3o卤代烃、烯丙式卤代烃和苄基卤代烃与硝酸银－乙醇溶液作用立即出现沉淀，2o卤代烃缓慢出现沉淀，1o卤代烃只在加热时才能与硝酸银反应生成沉淀。 （四）、醇 1．高锰酸钾和重铬酸钾都可用于鉴别醇，酸性介质中高锰酸钾与醇作用的现象是褪色（很浅的Mn2+颜色不易看出），在其它介质中现象是高锰酸钾褪色，并有黑色沉淀（MnO2）；重铬酸钾与醇作用的现象是橙红色转变为绿色。用这个反应鉴别醇时，烯烃、炔烃、酚、醛等有干扰。 2．含氯化锌的浓盐酸溶液（卢卡斯试剂）用于区别六个碳原子及六个以下碳原子不同的醇：叔醇与卢卡斯试剂作用立即出现混浊－反应生成的卤代烷不溶于卢卡斯试剂，仲醇与卢卡斯试剂作用缓慢出现混浊（数分钟），伯醇与卢卡斯试剂需经加热才能出现混浊。卢卡斯反应一般只用于区别不同的醇，而不用于区别醇与其它化合物，因为难溶于水的有机物都会有干扰。 （五）、酚 1．三氯化铁水溶液能与酚发生显色反应，这是鉴别酚和烯醇式结构的特征反应。 2．酚能使溴水褪色，用这个反应鉴别酚时，烯烃、炔烃有干扰。无取代的苯酚与溴水作用生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；取代的苯酚往往只有溴褪色。 （六）、醚 浓硫酸与醚作用生成可溶于浓硫酸的盐，可用于醚与其它与硫酸不作用的化合物的鉴别。许多含氧有机物如醇、醛、酮、羧酸等与硫酸都有与醚类似作用和现象，因此不能以此区别醚和这些化合物。 （七）、醛 1．醛与饱和亚硫酸氢钠溶液反应生成白色固体，脂肪族甲基酮也能反应。 2．醛与氨的衍生物如苯肼、取代的苯肼、氨基脲等反应生成黄色固体，各种酮也能反应。 3．高锰酸钾、重铬酸钾等强氧化剂与醛反应，现象与醇的反应相同；醇、烯烃、炔烃有干扰。 5．醛与银氨溶液（Tollens试剂）、Cu2+－酒石酸钾钠碱溶液（Fehling试剂）等弱氧化剂反应，分别生成灰黑色沉淀（或银镜）、砖红色沉淀，酮不能与这些弱氧化剂反应，可用于醛与酮的区别；Fehling试剂不能与芳香醛反应，也用于区别脂肪醛和芳香醛。 （八）、酮，甲基酮 1．饱和亚硫酸氢钠溶液与脂肪族甲基酮和六个及六个以下碳原子的环酮反应生成白色固体，其它酮不能反应，可用于区别不同的酮。醛都有这个反应。 2．羰基化试剂如苯肼、硝基苯肼、氨基脲等都与酮反应生成黄色固体，这种试剂是鉴别醛、酮的专用试剂。 3．甲基酮能发生碘仿反应，用I2/NaOH或NaIO与甲基酮反应生成黄色沉淀，能氧化成甲基酮的醇也能发生碘仿反应。 （九）、羧酸 羧酸与碳酸钠或碳酸氢钠反应生成羧酸盐，其它如酚类等酸性有机物不能同碳酸氢钠反应。不溶于水的羧酸，若生成的盐可溶于水，可用碳酸钠水