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课程名称： 有机化学(Organic Chemistry);教学目标
?旋光性、旋光度、比旋光度的含义；
?含有手性碳原子化合物的对映异构；
?对映异构体构型表示、确定和命名方法；
?含多个相同或不相同手性碳的化合物的旋光异构；
*不含手性碳原子化合物的立体异构；
*立体化学在反应历程研究中的作用。
教学重点
?对映异构和分子结构的关系，手性分子的判断；
?对映体与非对映体和内、外消旋体，Fischer投影式。
教学难点
R、S构型的确定;构象异构 ;对映异构体 ;１ 平面偏振光和旋光性 ;将普通光线通过Nicol棱镜，它只允许与其晶轴平行的平面上振动的光线通过。 ;旋光物质：乳酸、葡萄糖等，能使偏振光的振动平面旋转一定的角度。 ;旋光物质的旋光方向;２ 旋光仪和比旋光度 ;WXG-4圆盘旋光仪; 质量浓度ρB = 1g/ml的旋光物质溶液，放在l = 1dm长的盛液管中测得的旋光度为这个物质的比旋光度。;对映异构体的比旋光度数值相等，方向相反。;旋光物质的旋光度随溶液的浓度及液管的长度变化而变化，而比旋光度是不变的。 ;手性与对映异构 ;1. CH3CHBrCH3 2. CH3CHOHCH2CH3;手性分子：具有手性的分子，有互为镜像但不能重叠的对映异构体存在。 ;３ 手性分子的判断 ;对称面σ：一个平面能把分子分割成两部分，一部分正好是另一部分的镜像。 ;对称中心;对称轴Cn：当分子以某一直线为轴旋转360°/n时，与原来的分子重合，这条直线称为分子的n重对称轴。;有无对称轴不能作为判断分子是否具有手性的条件。 ;１ 对映体和外消旋体 ; 除了对偏振光振动平面的旋转方向不同外，对映体的其他物理性质是相同的； ;外消旋体和左旋体、右旋体相比，物理性质有所改变。;２ 对映体的构型式 ;Fischer投影式 ;严格的Fischer投影式的书写原则： ;Fischer投影式不能离开纸面翻转过来；;在纸面上旋转180°仍为原来的构型；;不同;１ 构型的D/L命名方法-相对构型标记法 ;2 构型的R、S命名方法-绝对构型标记法 ;２ 次序规则 ;看作 ; ;３ 由楔形透视式确定构型 ;４ 由Fischer投影式直接确定构型 ;写出可能存在的光学异构体的构型式，并命名。 ;１ 二个手性碳不同的分子 ;对映异构体的特点：相应???性碳的构型，全部相反。;非对映异构体是立体异构体，但又不是镜像关系。;２ 两个手性碳相同的分子 ;内消旋体和左旋体或右旋体的关系属非对映体。;写出(2R,3R) -2,3-二氯丁烷的Fischer投影式。 ;３ 构型式的相互转换 ;60学时转至52页;１ 丙二烯型化合物 ;若用两个环来代替两个双键，则所得到的螺环化合物也应当有对映异构。 ;２ 连苯型化合物 ;若有一个苯环上的两个取代基相同时，则分子有对称面，没有对映异构。 ;３ 提篮型化合物 ;３ 含有其它手性原子化合物的对映异构 ;作业
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