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PAGE 6
学号:20105051167 学年论文
学 院 化学化工学院
专 业 化学
年 级 2010级
姓 名
论文题目 浅谈有机化合物中的电子效应
指导教师 职称 副教授
成 绩
2012 年 5 月 25日目 录
摘要 1
Abstract 1
TOC \o 1-3 \u 引言 1
1.诱导效应 1
1.1诱导效应的定义 1
1.1.1静态诱导效应的一般基团 2
1.1.2动态诱导效应的一般基团 2
1.2诱导效应的特点 2
2.共轭效应 3
2.1共轭效应的定义 3
2.2共轭效应的分类 3
2.3共轭效应的特点 4
3.场效应 4
结语 5
参考文献: 5
浅谈有机化合物分子中的电子效应
学生姓名: 学号:
化学化工学院 化学专业
指导老??: 职称:
摘 要:电子效应贯穿整个有机化学的学习,在有机化学中有着广泛的应用,所以熟悉掌握电子效应的有关知识十分必要。本文介绍了电子效应中诱导效应、共轭效应、位阻效应的分类和特点。
关键词:电子效应;诱导效应;共轭效应;位阻效应
Abstract:the electronic effect of perforative whole studying organic chemistry, organic chemistry has a wide range of applications, so well familiar with the electronic effect of the relevant knowledge is necessary,this paper introduces the point
in effect,inductive effect ,conjugative,steric effect on the classification.
Keywords : electronic effect; inductive effect; conjugative effect;steric effect
引言
在有机化学的学习中我们应该都碰到了这样或那样的问题,有些问题的答案需要我们死记硬背,但有些问题的解答则有章可循。比如亲电加成的方向性,芳香族化合物的酸性,消去反应的方向性等,只要我们掌握了电子效应在这些反应中所起的作用,那么这类问题便迎刃而解了。那么电子效应到底在有机化学中扮演着一个怎样的角色呢?
在有机化合物分子中,由于原子与原子、原子与基团、 化学键与电子云发生一定程度上的基团与基团的移动,这种作用称为有机化合物的电子效应,也称极性效应,主要包括诱导效应、共轭效应及场效应。
1诱导效应
1.1诱导效应的定义
由于成键原子的电负性不同,引起电子云沿着σ键链按一定方向移动,也就是键的极性沿着键链依次通过静电诱导传递的效应,成为诱导效应,简称I效应。诱导传递的方向是以C-H键的极性为标准的。比氢的电负性大的原子或基团,属于亲电子基或吸电子基,它的诱导效应称为吸电子效应,常以-I表示;反之则属于给电子基或斥电基,它的诱导效应为给电子诱导效应,常以+I表示。
1.1.1静态诱导效应的一般基团
常见的具有+I 效应的基团及其强弱顺序有:
―O― > (CH3)3C― > (CH3)2CH― > CH3CH2― > CH3― > D―
常见的具有-I效应的基团及其强弱顺序有:
―CN―NO2 > ―F > ―Cl > ―Br > ―I > RO― > C6H5― > CH2=CH―
诱导效应的作用以取代基的性质、数目及距离有关,根据实验测得,各种基团的吸电子能力顺序为:
-NR3-NO2-CN-COOH-COOR-C=O-F-Cl-Br-I-OCH3-OH-C6H5-CH=CH2-H-CH3-CH2CH3-CH(CH3)2-C(CH3)
H前面的基为吸电子基,H后面的为给电子基。这个顺序是近似的,当这些基团连到不同母体化合物上,母体化合物中其他基团不同,互相作用结果会使他们的诱导效应有所改变。具有+I效应的除烷基外,还有少数负离子,如- O-,- COO-等带有一个过量负电荷的
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