中药化学-f甾体类化合物-8.ppt

卫生部规划教材——天然药物化学（第四版）;一、概述;一、概述;生源关系：甲戊二羟酸(MVA)途径;断链;CH3COOH;天然甾类成分的构型;甾类成分的显色反应;第二节 甾体化合物;C21甾（C21-steroides）是含有21个碳的甾体衍生物。 以孕甾烷（pregnane）或其异构体为基本骨架。 C5、C6——多具双键 C17——多为α-构型 少为β-构型 C20——可有C=O、-OH C11——可有α-OH C-3、8、12、14、17、20——可能有β-OH;2、结构说明;3、甾苷类成分;告达亭;青阳参苷元;二、海洋甾体化合物;;第三节、甾体皂苷;二、甾体皂苷;二、甾体皂苷;二、甾体皂苷;二、甾体皂苷;① 螺甾烷醇类： C25为S构型 ② 异螺甾烷醇类：C25为R构型;③ 呋甾烷醇类：F环为开链衍生物 ④ 变形螺甾烷醇类： F环为五元四氢呋喃环; ① B/C环、C/D环均为反式； A/B有两种稠合方式。 ② C22是螺碳原子,以螺缩酮形式相连。 ③ C17位上侧链为β-构型，侧链上有3个*C ④ C17 C27 间碳链的Fischer投影式。 ;; ⑴ C20位甲基是 β-定向（20βF）； ⑵ C22位含氧链是 α-定向（22αF）； ⑶ C25位甲基是 β-定向（25βF）。;异菝葜皂苷元（R-构型或D-）; ⑴ C20位甲基是 β-定向（20βF）； ⑵ C22位含氧链是 α-定向（22αF）； ⑶ C25位甲基是 α-定向（25αF）。;二、甾体皂苷 ㈡分类;C25位甲基二种差向异构体：;;二、甾体皂苷 ㈡分类;二、甾体皂苷 ㈡分类;新潘托洛苷元;二、甾体皂苷 ㈡分类;二、甾体皂苷 ㈡分类;二、甾体皂苷 ㈡分类;二、甾体皂苷 ㈡分类;;二、甾体皂苷 ㈡分类;变形螺甾烷醇类皂苷;;二、甾体皂苷;二、甾体皂苷 ㈢理化性质;二、甾体皂苷 ㈢理化性质;二、甾体皂苷 ㈢理化性质;二、甾体皂苷 ㈢理化性质;二、甾体皂苷;二、甾体皂苷 ㈣甾体皂苷元的波谱特征;二、甾体皂苷 ㈣甾体皂苷元的波谱特征;二、甾体皂苷 ㈣甾体皂苷元的波谱特征;1000;二、甾体皂苷 ㈣甾体皂苷元的波谱特征;二、甾体皂苷 ㈣甾体皂苷元的波谱特征;二、甾体皂苷 ㈣甾体皂苷元的波谱特征;二、甾体皂苷 ㈣甾体皂苷元的波谱特征;二、甾体皂苷 ㈣甾体皂苷元的波谱特征;二、甾体皂苷 ㈣甾体皂苷元的波谱特征;二、甾体皂苷 ㈣甾体皂苷元的波谱特征;二、甾体皂苷;二、甾体皂苷 ㈤甾体皂苷的提取与分离;甾体皂苷的提取分离; ① 胆甾醇沉淀法分离： 粗薯蓣皂苷元 — 溶于乙醇 — 饱和胆甾醇 水溶液 — 沉淀完全 — 过滤 — 水洗、乙醇洗 、乙醚洗沉淀 — 乙醚回流提取 — 残留物（即 较纯薯蓣皂苷元）。 ② 色谱分离法 吸附剂 —— 硅胶； 洗脱剂 —— 不同比例的氯仿：甲醇：水 ;中药薤白苷J的提取分离与结构测定;结构测定 ① m.p.测定； ② E试剂反应与L-B反应检验呈阳性 — F环开环的甾体皂苷； ③ IR显示吸收强度：905cm-1(C)930cm-1 (B) — 具有25R-构型； ④ MS：确定分子式为C45H76O20 ⑤1HNMR与13CNMR确立结构其他信息。;本 章 内 容;三、强心苷类;三、强心苷类 ㈠ 概 述;;三、强心苷类;强心苷的结构;三、强心苷类 ㈡化学结构及分类;三、强心苷类 ㈡化学结构及分类;三、强心苷类 ㈡化学结构及分类;三、强心苷类 ㈡化学结构及分类;三、强心苷类 ㈡化学结构及分类;三、强心苷类 ㈡化学结构及分类;三、强心苷类 ㈡化学结构及分类;三、强心苷类 ㈡化学结构及分类;三、强心苷类 ㈡化学结构及分类;;R1;六员内酯环强心苷类;由绿海葱苷元形成的六员内酯环强心苷;由红海葱苷元形成的六员内酯环强心苷;三、强心苷类;三、强心苷类 ㈢理化性质;三、强心苷类 ㈢理化性质;;三、强心苷类 ㈢理化性质;三、强心苷类 ㈢理化性质;三、强