中药化学-f甾体类化合物-11.ppt

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第 十一 章 甾体及其苷类 ;第一节 概 述;表11-1 天然甾类化合物的分类及甾核的稠合方式 ;从生源观点来看,甾体化合物都是通过角鲨烯(甲戊二羟酸生合成途径)转化而来,如图11-1所示。P299;第三节 强心苷类;例如:中药蟾蜍中;二、强心苷的化学结构和实例 ;①C3和C14位都有羟基取代, C3-OH (成苷位置)大多是β-构型 ,少数是α-构型。 C14羟基由于C/D环是顺式,所以都是β-构型。 ②甾核其他位置上还可能有更多的羟基,一般位于1β、2α、5β、11α、11β、12α、12β、15β、16β。 ③强心苷元甾核的C10上大多是甲基,也可能是醛基,羟甲基、羧基,都是β-构型。 ; ④C13上都是甲基。 ⑤C17位侧链为不饱和内酯:(p301) 五元环的△αβ-γ内酯,称为甲型强心苷元; 六元环的△αβ,γδ-δ内酯,称为乙型强心苷元; 都属于β-构型(个别为α-构型,命名时标以17β-H)。 ;3、糖:;4、糖和苷元的连接方式(C3-OH);(一)五元内酯环强心苷类 ;(二)六元内酯环强心苷 ;三、强心苷的理化性质;1、温和的酸水解; 例:紫花洋地黄苷A;?2、强酸水解 ;例:紫花洋地黄苷A;3、酶催化水解;(三)显色反应 ;1、甾体母核的显色反应 ;2、不饱和内酯环的反应; 反应名称 ;3、2-去氧糖产生的反应;(2)对-二甲氨基苯甲醛反应:;五 、强心苷的提取分离 ;(一)提取 ;(二)纯化,去除杂质;2、铅盐法;3、吸附法;(三)单体分离;六、 强心苷的生理活性;第四节 甾体皂苷;螺旋甾烷 ; 螺旋甾醇 SaL;异螺旋甾醇 ReD;呋甾烷醇类(furostanols);变形螺甾烷醇类(pseudo-spirostanols) ;三、甾体皂苷的理化性质;5、甾醇分子复合物:;6、显色反应;?五、甾体皂苷的提取与分离 ;练习题:;强心苷苷元与糖连接的方式有三种类型,其共同特点是() A、葡萄糖在末端 B、鼠李糖在末端 C、去氧糖在末端 D、氨基糖在末端 K-毒毛旋花子苷的组成为毒毛旋花子苷元-D-加拿大麻糖-?-D-葡萄糖- ?-D-葡萄糖,该苷经水解后,得到保持原结构的甘元及一个三糖,该水解条件应为: A、?-D-葡萄糖 B、3%HCl水解 C、0.02mol/L HCl含水醇中回流 D、HAC:水:浓HCl(35:55:10) 皂苷沉淀甾醇类,对甾醇的要求是: A、具有3-a-OH B、具有3-? -OH C、具有3-a–O糖 D、具有3- ? -OAC ;最易被酸催化水解的苷是: A、2-氨基糖苷 B、2-去氧糖苷 C、2-羟基糖苷 D、 6-去氧糖苷 在研究强心苷构效关系时,人们发现强心苷必备的活性基团为: A、环戊烷多氢菲 B、C3-OH C、C5-OH D、C17-内酯环 某中草药水提液,在试管中强烈震荡后产生大量泡沫,该提取液中可能有: A、皂苷 B、蛋白质 C、丹宁 D、多糖 活性皂苷化合物一般不做成针剂,这是因为: A、不能溶于水 B、产生泡沫 C、有溶血作用 D、久置产生沉淀

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