有机化学 上册 复习总结 2011.ppt

一 有机化合物分类及命名;一些常见重要官能团;系统命名的基本方法; 按 “官能团优先顺序表”里列出的官能团顺序进行选择。 把排在前面的官能团选做主要官能团，命名时称为 某某化合物，排在其后面的官能团看成取代基。 见表2－1 ( p 35 ) 。 ;第二步：定主链位次 ;最低系列原则：将主链从不同方向编号，得到两种 或两种以上的编号系列，比较各系列的取代基的不同位次，最先遇到的位次最小者，定为“最低系列”。;第三步：确定取代基列出顺序;(2) 如果两个基团的第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，以此类推。;第四步： 写出全名称;1 开链烯炔的命名： ;例3. ;①环的编号从一个桥头碳原子开始，沿着大环编到另一个桥头碳原子，再从这个桥头碳原子沿着次大环继续编号； ②如果有官能团或取代基给予尽可能小的位号。命名时将取代基名称和位次号写???前面； ③桥上碳原子数目从大到小写到方括号中，中间用圆点隔开； ④写出官能团的位次号及名称。;3 螺环烃的命名; 二 有机化合物电子效应;1 诱导效应????;（1）吸电子诱导效应： X←CH2COOH X产生吸电子的诱导效应(-I效应)时，取代醋酸pKa 变小，酸性增强，称X为吸电子基, 又称拉电子基。 ;取代基吸电子能力从大到小顺序：;2 共轭效应（C效应）;吸电子共轭效应（-C效应）;给电子的共轭效应（+C效应）;极性交替出现; 两类定位基及定位强度次序 ;三种定位情况: 1.两个取代基作用一致，共同定位。 2.两个取代基作用不一致，两个取代基属同一类定 位基，由定位作用强的取代基决定。如果两个取代基定位作用相当时，得到混合物。 3. 两个取代基作用不一致，两个取代基属不同类定位基时，主要由第一类定位基定位。 ;萘亲电取代反应的定位规律;25; b. 萘环上原有取代基是第二类定位基时，新进入的取代基进入 异环的α位，常常生成两种二取代产物。;合成注意：;主要合成类型：;(二). 长链烯烃的合成;(三).环烃类化合物的合成;(四).取代苯的合成;3.;(五).卤代烃的合成;四 有机反应及机理;机理总结;C;链终止：;＋;2.烯烃与质子酸的亲电加成反应机理;写出主产物及机理：;3.烯烃与Br2的亲电加成反应机理;写出下面的反应机理：;4.与HBr加成的过氧化物效应;R;4.苯环的亲电加成反应机理;苯卤化反应机理：;苯硝化反应机理：;烷基化反应机理：;酰基化反应机理：;5.苯环α-氢的卤代反应机理－自由基取代反应：;6.卤代烃的SN1,SN2,E1,E2机理;;2.;五 有机化学例题解析;（一）用系统命名法命名化合物或写出结构;56;57;画出（2S,3R）-3-氯-2-丁醇的Fischer投影式。 ;1、 比较下列化合物的沸点高低 （由高到低排列）： ;4、 将下列各类氢原子按光照下氯代反应活性由大到小排列 ;7、 下列化合物在甲醇中与甲醇钠（CH3ONa）发生取代反应的反应活性 由大至小排列： ;10、 将下列化合物按加氢放热大小排列成序（由大到小排列！）：;14、比较下列化合物硝化反应的活性并由大到小排序（ ）;(三）推导结构 ;3. 某化合物分子式为C10H12O，它的红外光谱在1686 cm-1、 758cm-1 、 710cm-1有特征吸收；它的核磁共振谱数据为 δ7.9 (多重峰，5H)，δ2.3（三重峰2H），δ1.6（多重峰2H） ，δ 0.9（三重峰3H），试推断该化合物的构造式并指明各 波谱数据的归属。;5. 化合物子A分子式为C9H12，催化氢化吸收 3摩尔H2 得到化合物B，分子式为C9H18；化合物A 经过??氧氧 化得到环己酮和其它产物; 化合物A经NaNH2、液 NH3 处理后与CH3I反应得到化合物C，分子式为C10H14。 写出A，B，C的结构式。;6. 三种烃A，B，C的分子式均为C5H10，并具有如下性质： （一）A和B能使 Br2/CCl4溶液褪色，其中A生成 (CH3)2CBrCH2CH2Br, C不与Br2/CCl4溶液反应。 （二）A和C都不能使稀KMnO4水溶液褪色，也不发生臭氧化反应。 （三）B经臭氧化及锌粉水解后生成CH3COCH3和一个醛。 写出A，B，C的构造式。;单取代及二取代苯的 C-H 面外弯曲的一般规律;双键红外光谱特征吸收; C= C 波数/cm-1 烯 烃 1600-1680