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第五章 多原子分子的结构和性质;引言：
20世纪50年代，福井谦一在研究就芳香烃的亲电取代反应时指出，这些分子的最高占据轨道(HOMO)上电荷密度最大位置，最易发生反应，而亲核取代芳香取代反应中最低未占分子轨道(LUMO),假想电荷集居数最大处反应活性最大。;Benzene;;;利用前线轨道我们就可以对一些化学反应进行预测
通常，在反应中，HOMO为给电子轨道，LUMO为受电子轨道
HOMO和LUMO的能隙是判断分子稳定性和反应活性的标准，能隙越大分子越稳定，而反应活性就越小
反应的条件和方式主要决定于前线轨道的对称性，若轨道的重叠情况是对称匹配的，则反应在动力学上是可能的，称“对称允许”；反之，则为“对称禁阻”的。
“对称允许”的反应，一般在加热条件下即可进行
“对称禁阻”的反应，分子在基态很难进行反应，必须经光照成激发态才能使反应进行。;例： ;例： 乙烯加氢反应 ΔH=－137.3 kJ·mol-1 ;例 丁二烯和乙烯环加成生成环己烯的反应;●分子轨道对称守恒原理的要点：
反应物的分子轨道与产物的分子轨道一一对应；
相关轨道的对称性相同；
相关轨道的能量相近；
对称性相同的相关线不相交。;加热;例1： 丁二烯型化合物;光照下的占据轨道，σ对称，对旋 闭环;?1;丁二烯环合易生成反式环丁烯（顺旋），基态反应，加热即可进行；
欲生成顺式环丁烯（对旋），需光照将?2上的电子激发到?3才行。;例 2 己三烯(hexatriene);顺;S;共轭多烯环合反应的规律：
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