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第二章 烷基化反应 (Alkylation Reaction);第一节 氧原子上的烷基化反应 （醇和酚的烷基化） ;1.卤代烃为烃化剂;非拉西丁中间体;差向异构;多卤代物的醚化;2.磺酸酯为烃化剂;3.环氧乙烷为烃化剂;4.烯烃为烃化剂;5.氟硼酸三烷基傟盐为烃化剂;Case： ;二、酚的O-烷基化;NaH;分子内氢键的影响;2.硫酸二甲酯为烃化剂;3.重氮甲烷为烃化剂;4.缩合试剂（DCC，偶氮二羧酸酯）;;第二节 氮原子上的烷基化反应;1.伯氨的常用制备方法;(2):Gabriel 反应;;(3):Délépine 反应(乌洛托品）;(4):三氟甲磺酰胺法;2.仲氨，叔胺的常用制备方法;叔胺的制备;(2):酰胺间接法;b:膦酰胺法;c:苯磺酰胺法（Hinsberg)反应;d:三氟乙酰胺法;e:鏻鎓盐法;（二）还原胺化反应;;Leuckart-Wallach 反应;二.芳香胺的N-烷基化反应;4.酰胺法;5.还原胺化法;常用催化剂：铜粉，或碘化亚铜;第三节 碳原子上的烷基化反应;1.反应机理 ：C+ 离子对芳环的亲电进攻;2.影响因素;(2) 芳烃的结构;(4) 催化剂;（5）溶剂;3. 异构化反应; (2) 间位产物生成: 当苯环上引入的烃基不止一个时, 除了正常的邻、对位产物，还常有相当比例的间位产物。 通常，较强烈的条件，即强催化剂，较长时间，较高反应温度，生成不正常的间位产物。 所以傅-克反应时间不宜过长，AlCl3用量不宜过大。 ;4. 其他烃化试剂的应用;二.格氏试剂的C-烷基化;格氏试剂制备;应用：主要是制备伯、仲、叔醇;;a 根据活泼亚甲基的化合物的酸性，常用醇钠、醇钾 b 如醇钠为催化剂，则选醇为溶剂，对于在醇中难于烃化的活性亚甲基化合物，可在苯、甲苯、二甲苯等油溶剂中加入NaH或金属钠，生成烯醇盐再烃化 ;副反应;双烷基的引入次序;2 醛、酮以及羧酸衍生物α-C烃化 ;羰基化合物 i 醛的α-C烃化少见，易发生Aldol缩合反应，但可采用烯胺法 ii 酯的α-C烃化采用强碱，较弱的碱会发生Claisen缩合副反应;苯乙腈的碳烷基化应用较广泛;3 烯胺的烃化;酮底物烯胺的反应;副反应