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精细化学品化学;第六章 染料与颜料(Dyes and pigments);人类最早使用的染色物质来自于植物、动物和矿物,如茜草(红色)、胭脂虫(胭脂红)和泥土
天然染料的不足:
来源有限、制造麻烦、价格昂贵
色谱不全、色泽灰暗,牢度不佳
1856年英国的伯琴(W.H.PerKin)在制取奎宁的试验中意外发现了苯胺紫 ,由此合成了苯胺染料。第二次世界大战后,随着各种合成纤维的发展,带动了染料工业的发展。
合成染料的特点
原料来源广,合成简单;价格便宜,使用方便;
色泽鲜艳,色谱齐全;牢度优良;
有些染料对人体有害,环境污染严重。;6.1 染料概述 ;6.1.1 染料的概念;一、染料的分类
1、按应用性能分类
(1)酸性染料 (2)直接染料
(3)分散染料 (4)活性染料
(5)冰染染料 (6)还原染料
(7)阳离子染料
(8)其它:金属络合染料、硫化染料、 媒染染料
;一、染料的分类
1、按应用性能分类
(1)酸性染料:这类染料分子中含有磺酸基或羧基,酸性介质中通过离子键用于蛋白纤维的染色。
(2)直接染料:绝大多数是含有磺酸基的偶氮染料,可溶于水。可使纤维直接着色。
(3)分散染料:该类染料水溶性小,染色时借助分散剂呈分散状态而使疏水性纤维着色。
(4)活性染料:通过与纤维形成共价键而使纤维着色,又称反应染料。主要用于棉、麻、合成纤维的染色。;一、染料的分类
1、按应用性能分类
(5)冰染染料:为不溶性偶氮染料,染色时需在冷冻条件下进行,由重氮和偶联组分直接在纤维上反应形成沉淀而着色。
(6)还原染料:氧化后不溶解而使纤维着色,主要用于纤维素纤维的染色和印花。
(7)阳离子染料:因在水中呈阳离子状态而得名,用于腈纶纤维的染色和印花。;
;制备:偶氮染料由芳香伯胺与亚硝酸盐经重氮化反应,再与酚或芳胺通过偶合反应制得。
;② 蒽醌染料(anthraquinone)
其分子结构中含有一个或多个羰基共轭体系,又称为羰基染料。
是数量上仅次于偶氮染料的一类染料,按应用性能,分为酸性、分散、活性、还原染料。
制备:由萘氧化得到的邻苯二甲酸酐在三氯化铝存在下与取代苯作用后,经硫酸闭环而得到一??列蒽醌衍生物,再经过必要的合成单元反应而制得。
;③ 靛系染料
由碳碳双键连接两个带羰基的杂环组成的共轭体系作为母体结构的染料。它是羰基染料的一种。
按应用性能分为还原染料,以蓝色和红色为多。
靛蓝可使纤维截面环染,产生了所需的不均匀染色,用于蓝色牛仔裤的染色。
;③ 靛系染料---合成
;④芳甲烷染料 (arylmethane dyes)
染料分子中含有二芳基甲烷或三芳基甲烷结构的染料。
包括碱性、酸性等染料的红、紫、蓝、绿色谱,以色泽浓艳著称,但日晒牢度差。
在不同的pH下会呈现不同的颜色,酸碱稳定性差。
制备:三芳甲烷染料由芳胺与甲醛、苯甲醛缩合得到隐色体,然后再经过一些单元反应而制得。
三芳甲烷是一个无色化合物,在其芳环中心碳原子的对位上引入氨基,颜色变深,且氨基越多,颜色越深。;⑤菁系染料 (cyanine dyes)
它是由甲川基(-CH=)连结氮杂环的一类染料,又称甲川染料。
菁系染料的结构由杂环、多甲川基、成盐烷基和阴离子等四个部分组成。
最早用于感光材料的光敏剂,耐光牢度高,对腈纶染色有颜色鲜艳,着色力高等优点,有些已经成为腈纶的专用染料。;
酞菁是由四个异吲哚结合而成的一个十六环芳轭体,其发色系统是具有18 个Π电子结构的环状轮烯。
金属酞菁染料中,金属原子在环的中间,与相邻的四个氮原子相连,由配位键和共价键结合。
酞菁染料多为蓝色和绿色,色泽鲜艳。
;2、 按染料的化学结构进行分类
⑦硫化染料 用硫或多硫化钠的硫化作用制成
⑧硝基和亚硝基染料 含有硝基和亚硝基的染料
⑨杂环染料 含有五、六元杂环等结构的染料。
其他:如二苯乙烯等结构染料 ;3、按应用对象分
蛋白纤维用染料:羊毛、皮革、丝绸
纤维素纤维用染料:棉、麻、人造纤维
合成纤维用染料:尼龙、锦纶;二、染料的命名
我国的染料命名体系实行的是三段命名法:
第一段为冠称,表示染料根据应用方法或性质分类的名称,为了使染料名称能细致地反应出染料在应用方面的特征,将冠称分为31类,如酸性、弱酸性
第二段为色称,表示染料在被染物上色泽的名称,色泽的形容词采用“嫩”、“艳”、“深”三字。
第三段是尾称(字尾),以英文字母结合阿拉伯数字补充说明染料的色光、形态、强度、特殊性能及用途等。
如:还原兰BC,还原为冠称,表示染料应用类别;兰为色称;BC为词尾,B为兰光,表示色光,C为耐氯漂,表示性能。 ;染料索引(CI)
《染料索引》是一部国际性的染料、颜料品种汇编。
CI前一部分将染料按应用类属分类,在每一应用分类下,对同一色
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