医用有机化学-第4章对映异构概述.ppt

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第4章 对映异构;构造异构;4.1.3 对映异构体的旋光性(p98);偏振光可通过;旋光仪;旋光度?和比旋光度[?]Dt;手性(chirality):实物与其镜象不能重叠的特性。;乳酸 (2-羟基丙酸 );手性分子(chiral molecule) ;COOH;例题:标出C* ;4.1.2手性与分子的对称因素;1.对称面;2.对称中心;4.1.4 对映异构体的表示方法;①横前竖后; C*用“十”字的交叉来表示。 ②标准Fischer投影式:主碳链直立,编号小的居上。; ①在纸面旋转n ×90°,若n为偶数,构型不变; 若n为奇数,则构型转变。;②两基团对调n次,若n为偶数,构型不变; 若n为奇数,则构型转变。;③离开纸面翻转,则构型转变。;例题:下列哪些构型相同 ;4.2 对映异构体的标记;D-(+)-甘油醛;D/L构型局限性:;a;费歇尔投影式: 最小基在竖向:顺时针→R;逆时针→S 最小基在横向:顺时针→S;逆时针→R “小上下,同向;小左右,反向”; 总结: R/S与D/L是两种构型表示方法,而且均与“+”和“-”无关,旋光方向是用旋光仪测出来的。 R/S构型适用于所有的旋光异构体。 ;4.3具有手性中心的分子;外消旋体(racemic mixture) : [定义]等量一对对映体的混合物。 用“dl” or “±” 来表示 ;4.3.2 具有2个手性中心的分子的光学异构体;总结: 含n个不同C*的化合物: 旋光异构体的数目= 2n 对映体的成对数目= 2n-1 外消旋体的数目= 2n-1;2.具有2个相同C*的化合物; ;4.3.4 无C*化合物的对映异构体;2. 联苯型化合物(不作要求);总结:;练习1;练习2;练习3;横, 顺S;横,顺,S

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