第5章植物体内有机物的代谢技巧.ppt

第五章 植物体内有机物的代谢 第一节 植物的初生代谢和次生代谢;→; 植物体中含有许多由糖类等有机物代谢衍生出来的物质，是代谢的终产物，称为次生产物。 次级产物可以分为三大类： 萜类、酚类和含氮次级化合物。;第二节 萜类（Terpenoids） 一、萜类的概念 萜类是分子中含10个碳原子以上，且碳源子数为5倍数的烃类化合物。 因萜类分子中含有双键，所以萜类化合物又称为萜烯类化合物。;几种常见的萜类; 萜类化合物可以看作是由若干个异戊二烯单位(isoprene) 头尾相连而成的化合物，这种结构特点称为异戊二烯规律。 萜类化合物中异戊二烯单位可相连成链状化合物，也可连成环状化合物。;;二、萜的分类和命名 1 分类 根据萜类化合物分子中的异戊二烯单位的数目可分为单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜和多萜等种类。→ 2 命名 绝大多数萜类化合物为含氧衍生物，结构中具有醇、醚、醛、酮、羧酸、酯、内酯、亚甲二氧等含氧基团。我国一律按英文俗名意译，如樟脑，薄荷醇等。;异戊二烯单位数;三、萜类的生物合成 萜类的生物合成并不是由异戊二烯聚合形成的，而是由异戊烯基焦磷酸（IPP）聚合形成的，所以IPP也被称为活跃的异戊二烯。; 甲羟戊酸途径 甲基赤藓醇磷酸途径; 瓦拉赫（Otto Wallach）：德国化学家，因测定出萜类的结构，并首先对萜类加以命名。而于1910年被授予诺贝尔化学奖。 他的研究奠定了脂环族和萜类化学研究的基础，是人造香精和合成树脂工业的奠基人。 ;四、常见萜类的结构和功用 （一） 单萜（monoterpenoids） 1 单萜的结构 单萜的基本碳架由2个异戊二烯单位构成，多是挥发油的组成成分，具有较强的香气和生物活性。 2 分类 单萜根据分子碳架的特点，可分为开链萜、单环萜、双环萜和环烯醚萜类四类。;3 常见的单萜及其用途 （1）开链单萜 ①除虫菊酯 许多单萜及其衍生物对昆虫有毒。如白除虫菊的叶和花中的菊酯就是很强的杀虫剂。; 除虫菊素、烟碱和鱼藤酮是过去一百多年中最重要的植物性杀虫剂，称为“三大植物性农药”。 人们对天然植物中除虫菊酯的杀虫作用及化学结构进行了研究，然后人工模拟除虫菊酯的化学结构合成的一类杀虫剂，称为拟除虫菊酯。 大部分菊酯类农药具有广谱、高效、安全、低残留等的特点，在国际农药市场中占20％的份额。; ②香叶醇和橙花油醇互为几何异构体，存在于玫瑰油、橙花油和香茅油中，为无色有玫瑰香气的液体，是重要的香料。;（2）单环单萜 薄荷醇存在于薄荷油中，具有芳香凉爽气味，有杀菌、防腐作用，并有局部止痛的效力。用于医药、化妆品及食品工业中，如清凉油、牙膏、糖果等。 薄荷醇分子中有三个手性碳原子，故有四个外消旋体。天然的薄荷醇是左旋的薄荷醇。; 桉油精，又称为1,8-桉树脑、桉叶素、桉树精，属单萜类化合物，味辛冷，有与樟脑相似的气味。很多植物的挥发油中都含有它，可生物合成制得或由富含桉叶素的精油如桉叶油分镏提取。 用于药草型香精，配制精油及牙膏、口腔清凉剂、药皂等，也较多用于医药。具有解热、消炎、抗菌、平喘及镇痛作用。;青蒿：挥发油的主要成分为蒿酮、异青蒿酮、1，8-桉油精、丁香烯等。 辛夷：别名望春花、玉兰花，为木兰科植物玉兰的花蕾。其挥发油主要为桉油精(cineole)、α—蒎烯(α-pinene)、丁香油酚(eugenol) 和枸橼醛等。 细辛：马兜铃科，多年生草本，有细长芳香的根状茎，全草入药，挥发油含有α-及β-蒎烯、莰烯、香叶烯、1，8-桉叶素、龙脑、细辛醚等。 香附子：莎草科植物香附的根（又叫三棱草），茵陈蒿，腊梅等都含有桉油精。;（3）双环单萜 松节油（Turpentine oil） 松节油是用松脂加工时逸出的挥发成分经冷凝所得的油状液体，是一种产量最大的精油，是加工松香时的伴生产品。 α-蒎烯是松节油的主要成分，是油漆溶剂配方中不可缺少的原料。还是合成樟脑、冰片（龙脑）、香料、松油醇、树脂等化工产品的重要原料之一。 ;莰酮（樟脑） 主要存在于樟脑树中，为无色结晶、易升华。可用于衣物的防虫、防腐。 在医药上用途广泛，如配制“十滴水”、“清凉油”、“花露水”。 ;（4）环烯醚萜类 它是一类特殊的单萜，多与糖结合形成苷。环烯醚萜类化合物在中药中分布较广，在玄参科、茜草科、唇形科及