第二讲有机化学--第一章烷烃技巧.pptVIP

有机化学课件 （二） sp2 杂化轨道 （三）sp 杂化轨道 （三）烷烃的氧化反应 烷烃能在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，并放出大量的热 2-甲基-5,5-二 1,1-二甲基丙基 癸烷 ? 2,4-二甲基-3-乙基庚烷 2,4-dimethyl-3-ethyl heptane 3-ethyl -2,4-dimethyl heptane √ 1 2 3 4 5 6 7 2,6-二甲基-3-乙基庚烷 2-甲基-3-环戊基戊烷 三、 烷烃的物理性质 外 观：　状态 颜色 气味 物理常数：　沸点（bp 　熔点（mp 密度（D 溶解度 烷烃熔点的特点 随相对分子质量增大 而增大。 偶数碳烷烃比奇数碳 烷烃的熔点升高值 大 （如右图）。 相对分子质量相同的烷 烃，叉链增多，熔点 下降。 奇数碳 偶数碳 熔点高低取决于分子间的作用力 和晶格堆积的密集度。 （一）熔点 沸点大小取决于分子间的作用力 烷烃沸点的特点 （1）沸点一般很低。 （非极性，只有色散力） （2）随相对分子质量增大而增大。 （运动能量增大，范德华引力增大） （3）相对分子质量相同、叉链多、沸点低。 （叉链多，分子不易接近） （二） 沸点 分子间接触面积大 作用力强 分子间接触面积小 作用力弱 bp：36℃ bp：9.5℃ 烷烃异构体的熔点、沸点规律 支链较多烷烃：熔点高、沸点低 支链较少烷烃：沸点高、熔点低 正戊烷 异戊烷 新戊烷 bp 36 28 9.5 mp -130 -160 -17 烷烃的密度均小于1（0.424-0.780）。 烷烃不溶于水，溶于非极性溶剂。 （三） 密度 （四）溶解度 四、烷烃的化学性质 （一）总体特点 （二）烷烃的卤化和自由基反应 （三）烷烃的硝化、磺化、热裂解和催化裂解 　 （四）烷烃的氧化和自动氧化 * 第 二 章 第一节 烷烃 第一节 烷烃的同系列和异构 一、烷烃的同系列 通式：CnH2n+2 具有同一通式，结构和化学性质相似，组成上相差一个或多个CH2的一系列化合物称为同系列。 同系列中的化合物互称为同系物。 二、烷烃的同分异构现象 构造（constitution ——分子中原子互相连接的方式和次序。 分子式相同而构造式不同的化合物称为同分异构体，这种现象称为构造异构现象。构造异构现象是有机化学中普遍存在的异构现象的一种，这种异构是由于碳链的构造不同而形成的，故又称为碳链异构。 三、伯、仲、叔、季碳原子 1 2 3 4 5 6 7 8 9 C1 、C6 、C7、 C8、C9 C3、C5 — C4 — C2 — 伯碳原子、一级碳原子、 1° 仲碳原子、二级碳原子、2° 叔碳原子、三级碳原子、3° 季碳原子、四级碳原子、4° C C H 3 C H 3 C H 2 C H C H 3 C H 2 C H 3 C H 3 C1 — C2 — C3、C4、C5 — C6、C7 — C8 — C9 — 4° 3° 2° 1° 2° 1° CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 C CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 骨架式 试指出各碳原子的类型 问题? （1）烷烃分子中的碳都是sp3杂化。烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键。键角接近109o28′。甲烷具有正四面体的结构特征。 （2） C，H电负性差别小，σ 电子云不易偏向某一原子，整个分子电子云分布均匀，没有电子云密度较大或较小的部位，对Nu或E+均没有特殊的亲和力。（化学性质较稳定） （3）当烷烃中的碳原子数大于3的时候,碳链就形成锯齿形状。 四、 烷烃的结构特征 一、烷烃的结构 sp3 CH4 CnH2n+2 ? 甲烷分子（CH4）的形成 Sp3杂化 H H H H H （二）原子轨道和电子云 （三）价键法 （2）共价键有饱和性。元素原子的共价键数等于该原子的未成对电子数。 （3）共价键有方向性。共价键尽可能沿着原子轨道最大重叠的方向（轨道的对称轴）形成，称为最大重叠原理。即重叠越多，电子在两核间出现的机会越大，形成的共价键也就越稳定。 σ键：沿着轨道对称轴方向的重叠（头碰头）形成的共 价键。 π键：沿着轨道对称轴平行方向的重叠（肩并肩）形成 的共价键 σ键 π键 （四）碳原子的杂化轨道 （一）sp3 杂化轨道 （sp3杂化态） 激发 杂化 2s 2p （基态） 2s 2p （激发态） 激发 2s 2p （基态） 2s 2p （激发态） sp2 杂化态 2pz 杂化 激发 杂化 2s 2p （基态） 2s 2p （激发态） sp杂化态 2py 2pz spn 杂化与分子的空间构型 杂化类型 sp sp2 sp3 杂化轨道数 2 3 4 杂化轨道间夹