高鸿宾有机化学第2章饱和烃：烷烃和环烷烃论述.pptVIP

;第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃 ;2.3 烷烃和环烷烃的结构 2.3.1 σ键的形成及其特性 2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性 2.4 烷烃和环烷烃的构象 2.4.1 乙烷的构 2.4.2 丁烷的构象 2.4.3 环己烷的构象 2.4.4 取代环己烷的构象 2.5 烷烃和环烷烃的物理性质(略);2.6 烷烃和环烷烃的化学性质 2.6.1 自由基取代反应 卤化反应 卤化的反应机理 (3) 卤化反应的取向与自由基的稳定性 (4) 反应活性与选择性 2.6.2 氧化反应 2.6.3 异构化反应 2.6.4 裂化反应 2.6.5 小环环烷烃的加成反应 加氢 加溴 (3) 加溴化氢 ;烃: 只含有C、H 两种元素的化合物 ;烃;环丙烷;同分异构体： ; 2.2 烷烃和环烷烃的命名 ;伯、仲、叔氢原子 ;2.2.2 烷基和环烷基 ;名称 缩写 ;2.2.3 烷烃的命名 ;(2) 衍生命名法 ;母体 ; ● 选取含支链最多的最长的碳链作为主链。;(b) 为主链上的碳原子编号 ;(c) 确定化合物的名称 ;1;;IUPAC nomenclature of alkanes : ;(5–丙基–4 –异丙基壬烷) ; 当两个或更多的相同取代基出现时，使用 前缀di-, tri-, tetra-等：;2.2.4 环烷烃(脂环烃）的命名 ;;2、二环脂环烃的命名： 桥环烃命名：;螺环烃命名： ;;在甲烷分子中，C 原子是sp3杂化。;图 2.3 sp3杂化的碳原子;sp3 –1s σ键;图 2.5 甲烷的球棍模型;;σ键的特性： ;1个C－Ｃσ键 ;图 2.7 乙烷的球棒模型 ;图 2.8 乙烷的比例模型;2.3.2 环烷烃的结构与稳定性 ;燃烧热：;环烷烃的稳定性： ; 由于C－Ｃ单键能够发生旋转，由此而导 致的分子中的其它原子或基团在空间的排布 方式不同，分子的这种立体形象——构象。;重叠式;纽曼(Newman)投影式：;对位交叉 ;稳定性： 对位交叉 邻位交叉 部分重叠 全重叠 ;2.4.3 环己烷的构象;环己烷椅型构象 ; 椅型构象和船型构象可以相互转变， 但椅型构象比船型构象稳定：;在船型构象中，所有的C－H键处于重叠式。 ; 环己烷可以由一种椅型构象翻转成另一 种椅型构象，原来的a键变为e键，原来的e键 变为a键：;2.4.4 取代环己烷的构象 ;取代基处在e 键上稳定。 多取代构象中以e键取代较多的构象较稳定。 ;取代基越大，它处于e 键的构象越稳定： ; 2.6 烷烃和环烷烃的化学性质 ;;(2) 卤化的反应机理 ;（1）甲烷的氯化 ;(3) 卤化反应的取向与自由基的稳定性 ;H原子被取代的次序：叔氢 仲氢 伯氢 反 应 活 性 比 5.0 3.7 1.0 叔氢、仲氢较伯氢活泼的原因：; 叔氢、仲氢较伯氢活泼的原因： ; ;2.6.3 异构化反应 ;2.6.5 小环环烷烃的加成反应 ; (2) 加溴 ; 本章小结： 1、烷烃命名 选含支链最多的最长链作主链，主链编位从 最靠近有支链那端编起。 2、桥环物命名 从桥头碳开起编位，依次考虑官能团、取代 基所在位置尽可能小为原则；名称中方括号内 依次先写最长桥碳个数，后写最短桥碳个数。 3、螺环物命名 从小环与螺碳相邻碳为“1”编起，并尽可能 使官能团、取代基所在位置尽可能小为原则； 名称中方括号内依次先写最短桥碳个数，后写 最长桥碳个数。; 4、烷烃的卤代──自由基型的卤代，每一步都有 新的自由基生成。 5、自由基的稳定性 带孤电子的碳上连烃基越多的自由基，能量 越低，稳定性越高。 6、不同碳