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第十二章 杂环化合物 Heterocyclic Compounds;课时及讨论安排：;含一个杂原子;五元杂环与 苯环稠合;I 杂环化合物命名; 2、命名的编号规则; 噁唑 噻唑 咪唑 Oxazole Thiazole Imidazole ;II 杂环化合物的结构;偶极矩;2、吡咯、呋喃、噻吩的化学性质;因为中间体的稳定性： ;b) 硝化;c) 磺化;a. 活性顺序：吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯 b.亲电取代通常主要发生在2位（α- 位） ;e) 吡咯的特征反应：;（2） 加成反应 （Addition Reaction）;(三) 呋喃、吡咯和噻吩环的制法 呋喃容易从糠醛去羰基得到： ;实验室制法--帕尔－克诺尔( Paal-Knorr)法。;4、 呋喃、吡咯的重要衍生物 ;性质：;（2） 卟啉及衍生物;22;（3）含吡咯、呋喃、和噻吩的稠环化合物;二. 含两个杂原子的五元杂环(azole);1,2-唑与1,3-唑的亲电取代反应的活性顺序有： ;亲电取代反应;唑的烷基化或酰基化通常发生在氮原子上。;2、1，2-唑与1，3-唑的合成 ;3、咪唑、噻唑的重要衍生物 ;第二节 六元杂环化合物;2. 吡啶的性质 碱性：吡啶为一弱碱，pKb＝8.75，其碱性比脂肪胺弱，但比苯胺强。吡啶能与质子酸和非质子酸形成盐。;（1）亲电取代 ： 吡啶可以发生卤化、硝化和磺化，但比苯难以反应，取代位置通常在3-位(β-位)。;E+进攻3位 E+进攻2位 E+进攻4位;（2）亲核取代 ： 吡啶环的一个特点是能发生亲核取代反应，主要形成 2－位 (α-位)取代产物。;吡啶环的2-位和4-位比较容易进行亲核取代，这与形成碳负离子的稳定性有关。亲核试剂在2-位和4-位进攻，有负电荷在电负性较大的氮上的共振式参与共振，比较稳定。;（3）氧化与还原 ：吡啶环不容易被氧化，但吡啶环上的烷基取代基容易氧化成羧基。;（4）侧链α-H的反应：吡啶2,4,6-位的烷基侧链α-H比较活波，在强碱催化下可进行缩合反应。; 3. 吡啶的合成 汉奇(Hantzsch)合成法: ;二. 喹啉、异喹啉;1. 化学反应;氧化与还原 ：喹啉经强氧化时，苯环氧化开环； 还原时，通常吡啶环容易被还原。;喹啉的制备 Skraup反应：芳香伯胺、甘油、浓硫酸共热缩合，再经氧化 即得喹啉环。;氯喹 扑疟喹啉;三. 嘧啶、嘌呤;嘌呤的衍生物非常重要，在生物体中广泛存在着嘌呤的衍生物，如腺嘌呤、鸟嘌呤是核酸的组成部分。;咖啡碱