第5章取代基效应课题.pptVIP

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2016-07-31 发布于湖北
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第5章取代基效应课题.ppt

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第五章有机化学中的取代基效应; 在有机化合物中，由于碳原子和氢原子的电负性差别很小，因此普通的碳氢化合物分子的极性很小，反应活性也较低。一旦分子中引入电负性大的原子，如卤素、氧、氮等后，共价键的共用电子对会发生偏移，导致电负性大的原子周围的电子云密度增加，即共价键发生了极化。共价键的极化会引起分子中原子的反应活性显著的变化。这些取代基对反应部位产生的影响称为取代基效应（substituent effect）。 ;5.1 共价键的极性与诱导效应; ; 常见取代基的电负性大小次序为：;5.2 ?电子的离域与共轭效应;乙烯和1,3-丁二烯中的π键可如下表示：;共轭体系的共轭效应（conjugated effect ）： 1.π电子云沿共轭体系传递时不受距离的限制，且被极化时产生正负交替极性； 2. 单双键交替部分的键长均匀化，即C-C键键长缩短，而C=C键键长增加； 3. ???成C=C键的各个碳原子尽可能共一平面； 4. 分子体系的能量降低，更趋稳定； 5. 表现出特殊的化学反应行为。 ;共轭体系可进一步细分为： 1.π-π共轭例：1,3-丁二烯和丙烯醛;5.4 动态诱导极化效应;5.5 立体效应;习题：思考：5-1，5-6， 5-7， 5-9。练习：5-2，5-3，5-4，5-5，5-8。