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第四节苯酚(第一课时)
苯酚与苯与溴取代反应的比较 * * 第四节 苯酚 消毒剂: 来苏水 主要成分: 甲基 苯酚 英国的爱丁堡有一家医院,一名叫李斯特的的外科医生,发现在化工厂附近的污水沟里,沟水清澈,浮在水面上的草根很少腐烂。原来,就是从化工厂流出的石炭酸(苯酚)混杂在沟水里,石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒,病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了,由此,爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。李斯特也就成为了全世界著名的外科医生。 苯酚的最早应用 苯酚的结构 分子式: 结构式: 结构简式: 球棍模型 比例模型 分子式 结构式 结构简式 或 C6H5OH C6H6O OH C O H C H H C C H H C C H 官能团: --OH 苯酚的结构 苯酚所有的原子是否在同一平面内 讨论题 如何区分酚和醇? 酚应该是羟基和苯环直接相连的。 酚 (3) —OH —CH2OH —CH3 OH —CH2OH CH3 醇 OCH3 下列有机物中属于酚类的是 。 OH CH3 OH OH CH2OH OH C2H5 OH A. B. C. D. E. F. A、C、E 想想看 苯酚的物理性质 3、苯酚 ,其浓溶液对皮肤有强烈的 ,使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上,应立即用 洗涤。 1、 纯净的苯酚是 的 ,具有 的气味,熔点是43℃,露置在空气中因小部分发生 而显 。 2、常温时,苯酚在水中溶解度 ,当温度高于 时,能跟水以 互溶。苯酚 溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。 没有颜色 晶体 特殊 氧化 粉红色 不大 65℃ 任意比 易 苯酚的稀溶液可直接用作防腐剂和消 毒剂,如日常所用的药皂中含少量的苯酚。 有毒 腐蚀性 酒精 苯酚的化学性质 演示实验: 往浑浊的苯酚溶液中滴加NaOH溶液观察现象 现象: 溶液变澄清 1、苯酚的酸性 1、苯酚的弱酸性 苯酚的化学性质 演示实验: 取上面实验生成的苯酚钠溶液分成两支试管,分别通 入CO2和滴加盐酸观察现象 溶液变浑浊 现象: ONa + H2O + CO2 OH + NaHCO3 苯酚的酸性比碳酸还弱 ——俗名石炭酸 比较下列物质在水中电离出H+的难易。 H2CO3 HCO3- H2O HCl C2H5OH C6H5OH CH3COOH HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3- H2O C2H5OH 注:由于苯酚的酸性太弱,以至于不能使石蕊试剂变红。 完成下列反应方程式: 1 苯酚的电离 2 苯酚和Na 2 苯酚和Na2CO3溶液 3 苯酚钠溶液和盐酸 苯与浓溴水反应吗 2、苯环上的取代反应 注意: ①实验成功关键是Br2要过量,若苯酚过量,生成的三溴苯酚会溶解在苯酚中(浓溴水) ②溴取代在羟基的邻、对位。 ③反应灵敏,可用于苯酚的定性检验与定量测定。 苯酚的化学性质 结论 反应速率 被取代的 氢原子数 反应条件 反应物 苯 苯酚 完成下列表格: 溴水与苯酚 液溴与纯苯 不用催化剂 Fe作催化剂 一次取代苯环 上三个氢原子 一次取代苯环上一个氢原子 瞬时完成 初始缓慢, 后加快 苯酚比苯更易发生取代反应 苯酚的化学性质 演示实验: 往苯酚溶液中加入FeCl3溶液观察现象 溶液变紫色 现象: 3、显色反应 检验苯酚的存在 实验结论: 1、由于苯酚的酸性太弱,以至于不能使石蕊试剂变红。 苯酚具有弱酸性,俗称石炭酸。 完成下列反应方程式: 电离 Na2CO3 实验结论: 1、由于苯酚的酸性太弱,以至于不能使石蕊试剂变红。 苯酚具有弱酸性,俗称石炭酸。 完成下列反应方程式: 电离 Na2CO3 第四节 苯酚 ONa + H2O + CO2 OH + NaHCO3 知识回顾: 苯酚的检验: 方法一:苯酚与溴取代反应; 方法二:苯酚与FeCl3的显色反应; 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 苯酚的用途验 一、苯酚的分子结构 分子式: C6H6O 结构简式:C6H5OH 或 二、苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、毒性
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