有机化学第三章烯烃和炔烃研究报告.ppt

第三章 烯烃和炔烃 二、烯烃的结构 乙烯分子中的碳原子的2s轨道和两个2p轨道重新组合成了三个完全相同的sp2杂化轨道，还剩余一个未参与杂化的2p轨道。碳原子的sp2杂化形状如下： 主产物是哪个？ 3 聚合反应 一 炔烃的定义 通式和同分异构 四 炔烃的物理性质 五 炔烃的化学性质 3 金属炔化物的生成及链端炔烃的鉴定 作业 P52 1 （5） （7） 4 （1）（3）（4）（5）（6）（7） 6 9 10 11 12 分子形状： 四面体 平面三角形 直线形 烷 、烯 、炔烃的结构小结 杂化方式： SP3 SP2 SP 碳的电负性 随 S 成 份 的 增 大， 逐 渐 增 氢的pka: ~50 ~44 ~25 炔烃的物理性质和烷烃、烯烃相似。 三 炔烃的命名 炔烃的系统命名法命名原则与烯烃相同。 1 加成反应 炔烃催化加氢，生成烯烃。进一步加氢生成烷烃。 （1）加氢 （2）加卤素 用途:炔烃的鉴别 * 烯 烃 比 炔 烃 更易反应。 (双键, (叁键 SP2杂化) SP杂化) 炔烃加氢卤酸按马氏规则进行，生成卤代烷烃。 （3）加卤化氢(HX) (4) 炔烃加水 注: 除了乙炔加水生成乙醛之外, 其它炔烃加水都生成酮。 2 氧化反应 炔烃和高锰酸钾氧化剂反应，使叁键断裂，最后得到羧酸或二氧化碳。 炔烃与酸性高锰酸钾的氧化反应 CH3C ≡ CH KMnO4 + CO2 + H2O CH3COOH H+ 理论解释: 酸性 * * * 第一节 烯烃 第二节 炔烃 第一节 烯烃 一 烯烃定义 通式 和异构现象 二 烯烃的结构 三 烯烃的命名 四 烯烃的物理性质 五 烯烃的化学性质 一 烯烃的定义、通式和异构现象 1 烯烃的定义、通式 分子中只含有一个碳碳双键的链烃叫做烯烃。烯烃比相应烷烃少两个氢原子，通式为CnH2n。 烯烃有三种异构： 碳链异构、位置异构及(顺反异构不讲) ： 如丁烯的三个同分异构体为： 2 烯烃的异构现象 ①或③和②互为碳链异构体. ①和③互为位置异构体。 乙烯 CH2=CH2 2p 2s 2s 2p 激发 杂化 基态 C 激发态 C sp2 三个 sp2杂化轨道 一个P轨道 烯烃中的三个sp2轨道呈平面三角形,键角是120° 杂化后碳原子核外电子云图 乙烯的结构和π键 乙烯分子中两个碳原子各以一个sp2杂化轨道沿键轴方向重叠形成一个C—Cσ键，并以剩余的两个sp2杂化轨道分别与两个氢原子的1s轨道沿键轴方向重叠形成4个等同的C—Hσ键，5个σ键都在同一平面内，因此乙烯为平面构型。此外，每个碳原子上还有一个未参与杂化的p轨道，两个碳原子的p轨道相互平行， “肩并肩”重叠形成π键。 ? 键的特性： 不具轴对称性，不能自由旋转。 电子云距核远，流动性大，活泼性大。 三、烯烃的命名 CH3CH＝CH－ 丙烯基 或 1–丙烯基 CH2 ＝ CH CH2 － 烯丙基 或 2–丙烯基 CH2＝CH－ 乙烯基 1 烯基的命名 烯烃去掉一个H后的一价基团. 烯基在命名时, 其编号应从游离价所在的C开始。 例 3，5-二甲基-2-乙基-1-庚烯 2 系统命名法 ③书写格式 以双键碳原子中编号小的数字标明双键的位次，并将取代基的位次、名称及双键的位次写在烯的名称前 ②编号 从靠近双键一端开始，把双键上第一个碳原子编号加在烯烃名称前表示双键位置。 ①选主链 择含碳-碳双键最长的碳链作主链，根据碳原子数目称为某烯 四、烯烃的物理性质 烯烃和烷烃相似。 1 加成反应 （1）催化加氢 催化剂：铂(Pt)、钯(Pa)或镍(Ni)等，烯烃加氢生成烷烃。 五、烯烃的化学性质 第一步: