有机化学--第三章烯烃研究报告.pptVIP

3NaBH4+4BF3 2B2H6+3NaBF4 自燃 四、硼氢化氧化反应 五、氧化反应 碳碳双键的氧化产物随氧化剂和氧化条件的不同而异(一)高锰酸钾的氧化 用等量稀的碱性(中性）高锰酸钾水溶液,在较低温度下与烯烃或其衍生物反应,生成 顺式-?-二醇。 此反应使高锰酸钾的紫色消失, 生成棕褐色的二氧化锰沉淀，故可用来鉴别含有碳碳双键的化合物；收率低，一般不用于合成。 在较强烈的条件下(如加热或在酸性条件下),碳碳双键完全断裂, 烯烃被氧化成酮或羧酸。例如: （二）臭氧化(还原、水解） 将含有6%~8%臭氧的氧气通入到烯烃的非水溶液中，得到臭氧化物，后者在还原剂的存在下直接用水分解，生成醛和/或酮。 根据生成醛和酮的结构，就可推断烯烃的结构。 烯烃结构不同,氧化产物也不同,此反应可用于推测原烯烃的结构。 Cl2 2 Cl · 高温 Cl · CH3CH—CH2 Cl Cl Cl · CH2CH=CH2 Cl Ⅰ Cl · + CH3CH=CH2 CH3CH—CH2 · Cl 烯丙基游离基 · CH2CH=CH2 Ⅱ 高温 六 、α-氢原子的卤代反应 （a）卤化反应 七、聚合反应 聚乙烯 n H2C= CH2 (CH2CH2)n TiCl4-Al(C2H5)3 200~400℃ 聚乙烯产品 （1）炔烃的还原 在炔烃的性质中讨论 第六节 烯烃的制备 （2）醇脱水 （3）邻二卤代物脱卤素 CH3CHBrCHBrCH3 CH3CH=CHCH3 Zn 还原消除反应，用于保护双键 （4）卤代烷脱卤化氢 CH3CH2CH2-C-CH2CH2CH2CH3 CH3 CH 习题： 3-丙基-2-庚烯 有一化合物分子式C8H12，在催化剂作用下可与2mol氢气加成，该化合物经臭氧氧化得到一个二醛OHCCH2CH2CHO，请推测其结构式。 有机化学第三章 烯烃 烯烃 烃 链烯烃 环烯烃 饱和烃 - 烷烃 不饱和烃 - C、H化合物 链烷烃 环烷烃 H3C-CH3 、CH3-CH2-CH3 、 CH3CH2CH2-CH3-----烷烃同系列 H2C=CH2 、CH3-CH=CH2 、 CH3CH2CH=CH2-----烯烃同系列 烯烃是指分子中含不饱和双键的烃。 烯烃的通式为：CnH2n 烯烃的官能团：C=C 第一节 结构、同分异构和命名 乙烯是最简单的烯烃。 乙烯分子中的σ键 乙烯分子中的π键 原子轨道以“肩并肩”的方式重迭交盖所形成的共价键称为?键。 与σ键相比， ?键更容易断裂，更易进行化学反应。 ?键的特点是：成键不牢固，易断裂，是发生化学反应的部 位。以?键相连的二个原子不能做相对旋转。 π键的特性 1. C=C 双键不能自由旋转 2. π键比σ键不稳定 3. C=C 双键的键长比C-C 单键缩短 C=C ：0.133 nm C-C：0.154 nm 二、烯烃的同分异构 CH3-CH2-CH=CH2 、CH3-CH =CH-CH3 ① 构造异构，包括： 碳架异构： 位置异构： 1-丁烯 2-甲基丙烯 (异丁烯) 2-丁烯 ②顺反异构（几何异构、立体异构） C C CH3 H CH3 H C C CH3 H CH3 H 顺- 2 -丁烯 反- 2 -丁烯 当烯烃的两个双键碳原子各连有不同取代基时, 会产生顺反异构。 三、烯烃的命名 选取含有双键的最长的链做主链，称为“-烯” 从离双键最近的一端开始编号 以编号最小的序号，表明双键碳原子的位置 其他同烷烃的命名原则 示例： 2-乙基-1-戊烯 4,4-二甲基-2-戊烯 3-甲基-2-乙基-1-己烯 C H 3 ( C H 2 ) 3 C H C H ( C H 2 ) 4 C H 3 5-十一碳烯 习题： 烯基：烯烃分子中去掉一个氢原子的基团 乙烯基 丙烯基 1-丙烯基 烯丙基 2-丙烯基 异丙烯基 1-甲基乙烯基 C C H 3 C H 2 烯烃顺反异构体的命名 (1) 顺反命名法 顺 - 2 - 戊烯 反 - 2- 戊烯 但当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团都不相同时, 则难用顺反命名法命名。