有机化学第四版(胡宏纹)第二章烷烃研究报告.ppt

第二步给定编号： 如果烷基在母体碳链上可因位置不同而引起异构现象时，就必须对母体碳链进行编号，并用数字指明烷基所连的碳原子。编号时，以离取代基最近的一端为1。 第三步正确书写：如果有几个相同的支链 (或取代基) ，则在支链 (取代基)前加上二、三、四……中文数字，表明支链（取代基）的数目；但其位次必须逐个写出，并且在表示位次的数字之间用逗号“,” 隔开。(注意：不用圆点) 如果有几种不同的烷基连接在母体链上，按次序规则从小到大的先后次序来命名。 原因：在晶体中，分子之间的作用力不仅取决于分子的大小，而且和分子的对称性有关。 mp./ ℃ -129.7 -159.9 -16.6 分子量相同的烷烃异构体中，对称性大的熔点高些。 三 密度 烷烃的密度均小于1（0.424-0.780) 四 溶解度 直链烷烃的密度随着分子量的增加而逐渐增大，但比水轻。 烷烃不溶于水和其它极性较强的溶剂。 烷烃溶于苯、乙醚和氯仿等非极性溶剂。 2.5 烷烃的反应 １ 烷烃的稳定性 在常温下，强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂等都不能和烷烃起反应，或反应 速度很慢。 原因： 烷烃是饱和烃，C—C键和C—H键都是比较牢固的共价键(σ键)，键能较大； 分子无极性(μ＝0)，碳和氢的电负性差别小(C：2.5，H：2.2)，分子中的共 价键不易极化； 分子中无官能团。 ２ 氧化反应 燃烧(完全氧化) ΔH是反应中的焓(一种热力学函数)的变化，可以表示反应热； ΔH为正时反应是吸热的，为负时反应是放热的。 部分氧化(控制氧化) 热裂化 ３ 裂化反应 温度越高，烷烃的裂化越彻底。 催化裂化 在450~500℃常压下进行，应用最广泛的催化剂为硅酸铝，目的是使石油工业的重馏份转变为轻馏份，提高汽油的产量和质量。 2.6 烷烃的卤化 甲烷的氯代 甲烷的氯代反应很难停留在一氯甲烷阶段。 氯甲烷 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯化碳 反应历程，也称反应机理，是原料通过化学反应变成产物的全过程。 分子的碰撞和作用是在10-12 ~ 10-14秒内完成的。 反应历程研究的作用： 根据反应历程，可以选择最适当的反应条件，以得到较高的产率。 通过对有机反应历程的研究，也可以找出在表面上看似没有关系的反应之间的内在联系。 １ 甲烷的氯代反应历程 链引发 链传递 甲烷氯化反应的机理 链终止 在链传递的步骤中，氢还可以进一步被取代。 …… …… 动画 一步反应： 过渡状态和活化能 a b c 位能 反应进程 a b c Ea ΔH 放热反应 位能 反应进程 a b c Ea ΔH 吸热反应 活化能Ea：过渡状态和反应物的能量差。 反应热ΔH：生成物和反应物的能量差。 吸热反应ΔH 0，放热反应ΔH 0。 多步反应，其中每一步都经历一个过渡状态。 两个过渡态之间的最低点相当于反应的中间体。 位能 反应进程 CH4+Cl· ·CH3 CH3Cl+Cl· E1 E2 ΔH 当两个自由基结合成分子时，反应非常容易发生，不需要活化能。 位能 反应进程 ΔH 其他烷烃的氯代 1-氯丙烷 2-氯丙烷 1oH与2oH的活性比： H的卤代活性：3°H 2°H 1°H。 43% 57% 第一步选择主链： 选择最长的连续碳链作为母体结构，称为某烷, 支链作为取代基（即烷基）；如果构造式中较长碳链不止一条时，则选择带有最多取代基的一条为主链,命名时将烷基写在母体名称的前面，称为某基某烷。 2，3-二甲基戊烷 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 2,3,5-trimethyl-4-propylheptane 3+5=8 4+6=10 编 号: 第一行 取代基编号为2, 4, 5; 第二行 取代基编号为2, 3, 5； 根据最低系列原则, 用第二行编号。 中文名称：2,3,5-三甲基己烷 英文名称：2,3,5-trimethylhexane 2,2,7,7,8 2,3,3,8,8 2,2,7,7,8-pentamethylnonane -五甲基壬烷 × 2，4-二甲基-3-乙基戊烷 1.选主链(母体) 2.编号 3.书写 3 —— 甲基 —— 5——乙基辛烷（英文：5-Ethyl-3-Methyl-Octane） 取代基名 称 位次和基之间用短线连接 母体名称 表示取代基的位次 如果有几个不同的支链（或取代基），其列出 顺序按 “顺序规则” 规定，顺序小的支链（或