有机化学第四章芳香烃研究报告.pptVIP

第三节 单环芳烃的物理性质 富勒烯(fullerene)亦称为足球烯，是由C60、C70、C50等一类化合物的总称。 作业 P—79 1 （1）（3）（4） 4 5 7 8 部分原子的诱导效应强弱 诱 导 效 应 诱导效应 共轭效应和诱导效应的作用之和决定基团是推电子基或吸电子基. (2)共轭效应：共扼体系中既∏中电子云的传递。 当诱导效应和共轭效应共存时，共轭效应总大于诱导效应。 共轭效应和诱导效应的传递方式不同，诱导效应是沿σ键传递的；而共轭效应是沿∏键传递的. 1. 邻、对位定位基（第一类定位基） －OH (1)共轭给电子 诱导吸电子 (2)邻对位电子云密度大。 (3)属邻对位定位基。 2. 定位规律的理论解释： 3. X-是邻、对位定位基但却是吸电子基，致钝. 2．间位定位基（第二类定位基）  一个是第一类定位基，一个是第二类定位基，并且定位方向矛盾时，服从第一类。 两个第一类定位基，定位方向矛盾时，服从强者。 ※多取代苯亲电取代的经验规则 三、定位规律的应用 一、萘的结构 所有的碳原子都是sp2杂化的，是 ∏10平面结构。 萘的α位的电子云密度比β位高. 10 0.362 0.138 萘的一元取代物只有两种：既 α、 β 第六节 稠环芳烃 二．萘及衍生物的命名 1-溴萘 α-溴萘 β-溴萘 2-溴萘 SO3H β-萘磺酸 NH2 α-萘胺 OH α-萘酚 三．萘的化学性质 1 取代反应 （1）卤化 （2）硝化 （3）磺化 速度控制产品 平衡控制产品 2 还原反应 萘比苯易加成，在不同的条件下，可发生部分或全部加氢。 四氢萘 十氢化萘 3 氧化反应 （苯酐） 邻苯二甲酸酐 其它芳烃 芘 菲 苯并芘 蒽 C60的结构特点： ① 60个碳原子以20个六元环及12个五元环连接成似足球的空心对称分子； ② C-C之间以sp2杂化轨道相结合，在球形的表面有一层离域的π电子云。 * * 第一节 芳烃的分类与命名 第三节 单环芳烃的物理性质 第四节 单环芳烃的化学性质 第五节 苯环上亲电取代反应的定位规律 第六节 其他芳烃 第二节 苯的结构 第四章 芳 香 烃 第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称 为芳香化合物。 第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。 第三阶段：将具有芳香性的化合物称为芳香化合物。 芳香化合物的定义 芳香性： 具有特殊的化学反应活性和特殊的化学稳定性. (易发生亲电取代而不易发生加成和氧化反应). 1、单环芳烃 2、多环芳烃 3、稠环芳烃 如： 如： 如： 联苯 苯 萘 第一节 芳烃的分类与命名 一、芳烃的分类 二、芳烃的命名 C6H5CH2- 苄基（苯甲基） C6H5- 苯基(ph-) Ar- 芳基 1，2-二甲苯 1，3-二甲苯 1，4-二甲苯 （邻二甲苯） （间二甲苯） （对二甲苯） 1 当苯环上连的是 R-，-NO2，-X等基团时，则以苯环为母体. 3-乙基甲苯 不叫做 3-甲基乙苯 当芳环上有甲基和其它烃基时，甲基编号为1且 可以省略： 2 当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH, -CHO，-CH=CH2或较复杂-R等基团时，基团为母体,则把苯环作为取代基.例如： 一、苯的凯库勒式 1825年 法拉第发现了苯 1834年 经元素分析、分子量测定 分子式为 C6H6 C6H5Br 只得到一种——苯中的六个H原子完全等价 1857年 凯库勒提出碳四价（平面） 1858年 Kèkulè 提出苯的结构式 第二节 苯的结构 凯库勒式是被广泛被接受，但仍面临下列难题： 1.只有一种邻二溴代苯 3.特殊的化学反应活性： 2.特殊的稳定性： 不与氧化剂反应； 不发生加成反应 发生取代反应 sp3 C-C sp3 0.148nm sp2 C=C sp2 0.134nm X-衍射证明：苯的所有原子都在同一平面上，键角都是120度，碳-碳键长同为 0.140nm 而： 二、苯分子的真实结构 电子云完全平均化