第九章卤代烃v4分析.ppt

(1) 常见的亲核取代反应 ① 烃基(R—)的影响 (1) 卤代烷的消除反应的区位选择性 E1 消除的立体化学 取代反应与消除反应的关系 3. 卤代烷与金属的反应 4. 卤烷的制法 1. 氯乙烯 和 氯苯 2. 烯丙基氯 和 苯氯甲烷(苄氯) 氯乙烯的结构 (p199) C—Cl 键长： 0.172 nm 0.178 nm 偶极矩： 1.45D 2.05 D C=C键长： 0.138 nm 0.134 nm(CH2=CH2) 氯乙烯分子中的电子效应分析: 不仅分析诱导效应，而且应分析共扼效应，整个体系表现出的电子效应的最终结果是诱导效应与共扼效应的总和。 氯苯的结构 化合物I的反应解释 稳定的构象 Cl与两个a 键H为反式共平面，能发生消除 三取代烯烃，较稳定 二取代烯烃，较不稳定 化合物II的反应解释 稳定的构象 所有位 H 均不与 Cl 在同一平面上，不能消除 有一个 H与 Cl 在同一平面上，能发生消除，但速度慢。 不稳定构象 Zaitsev 规则 （一般情况下）消除优先生成 双键上取代基多的烯烃。 Zaitsev 消除取向 E2 机理 E1 机理 烯烃的稳定性 为什么？ (3)