第2章.有机合成的一般原理.pptVIP

定域能的绝对值愈小，这个位置反应愈活泼，这样比较， 萘环无论?位、?位都比苯环活泼，?位比?位更活泼，所以对 萘系来说，无论是亲电、还是亲核都是?位活泼，不管是否有 取代基也都是?位活泼，如硝化、氯化、磺化（低温）。 当环上有了一个第一类取代基，新基进入它的同环上： 当环上有了一个第二类取代基，新基进入另一个环上： (2)蒽醌环：蒽醌可以被看作两个苯环由两个C=O相连，羰基 是吸电子基团，间位定位的，所以蒽醌也是?-活泼。 分子轨道计算： 定域能 ?- -2.58? ?- -2.61? 二者相差很小,所以定位不明显,受条件影响强烈,如: 蒽醌的反应活性比苯低。由于羰基打断了共轭，蒽醌两面 环上的相互影响较小，如果在一个环上引入第二类定位基，第 二个基团优先进入另一环，很容易发生二取代，如： 苯二硝化比一硝化难，但蒽醌很容易二硝化。 2.3.3 分速度因数 分速度因数：带有一个取代基的苯环上某个位置与苯的 一个位置反应速度常数的比值，称分速度因数。 * 第2章 有机合成的一般原理 （Principles of Organic Synthesis） 2.1 有机反应的