第六章芳烃芳香烃分析.ppt

上海交通大学化学化工学院 第四节 苯环上亲电取代反应的定位规则 1. 两类定位基 （1） 第一类定位基 —邻对位定位基：（除卤素外，活化苯环） —O-、 —NR2、—NHR、NH2、—OH、—NHCOR、—OCOCH3、—CH3（—R） 、—C6H5 、—Cl、—Br、—I等 与苯环直接相连的原子上一般只有单键,且多数有未共用电子对。 （2） 第二类定位基 —间位定位基：（吸电子基，钝化苯环） —+NR3、—NO2、—CF3、—CCl3、—CN、—SO3H、—CHO、—COR、—COOH、—COOR、—CONH2等 与苯环直接相连的原子上一般有重键或正电荷或者是强烈的吸电子基团 (如, — CF3) 上海交通大学化学化工学院 +I，+C，活化苯环 -I，-C，钝化苯环 （1） 间位定位基对苯环的影响 2. 定位规则的理论解释 N O O δ+ δ+ δ+ 上海交通大学化学化工学院 共振论解释： （ⅠA） （ⅠB） （ⅠC） （Ⅰ） （ⅡA） （ⅡB） （ⅡC） （Ⅱ） （ⅢA） （ⅢB） （ⅢC） （Ⅲ） 上海交通大学化学化工学院 （a） 甲基和烷基 +I +C