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有机合成 Organic Synthesis 刘萍 liuping96@hist.edu.cn 河南师范大学王玉炉教授主编 科学出版社出版 “十一五”国家规划教材 主要参考书 厦门大学 黄培强 有机合成 清化大学 巨勇 有机合成化学与路线设计 ???????????????????????? 徐家业 高等有机合成 主要参考书 吴毓林 现代有机合成化学 主要参考书 第 1 章 绪 论 1.1 有机合成的定义 有机合成：是指利用化学方法将单质、简单的无机物或简单的有机物制备成较复杂的有机物的过程。（简之：有机反应的组合） 根据目标产物的不同，这一过程可能仅需一步反应及简单后续分离操作，在数小时内即可完成。 也可能前后经过几十个有机反应、需要几十人花费数十年才能成功。 1. 阿司匹林的合成： 2. VB12的合成： 在Prof. Woodward的领导下，14个国家共110名科学家，经过8年的艰苦努力，完成该化合物的合成。 共51步 自问世以来，有机合成为人类的发展、文明的 进步起到了巨大的推动作用。 1828年 Wohler 合成尿素 Organic Chemistry 1.2 有机合成的发展简介 产生? 阶段1 1845年 H. Kolbe 实现了从元素单质合成乙酸，并第一次用到“合成”这个词来描述从其他物质制取化合物的过程。 Synthesis 此后，有机合成方面的研究工作开始受到重视，从事研究工作的科学家日益增多，涌现出一批致力 于有机合成研究的青年学者，合成的目标也转向了 较为复杂的分子。 1856年，英国化学家W. H. Perkin首次试图合成复杂的天然产物奎宁(治疗疟疾的药物) 然而在尝试合成奎宁的过程中， Perkin得到了第一个人工染料--苯胺紫，从而开创了合成染料的新时代。 第一个工业精细有机合成 香豆素的合成开创了香料工业 初期阶段的复杂天然产物的全合成 E. Fischer完成的(+)-葡萄糖的合成 官能团的复杂性， 立体化学控制 获得1902年诺贝尔化学奖 代表19世纪末有机合成的最高水平 阶段2 (+)-葡萄糖 托品酮的合成 1) 1903年，德国化学家 Willstatter 合成了托品酮 21 steps, overall yield 0.75% 2）1917年，英国化学家 Robinson用新的方法合成了托品酮 overall yield 90% Robinson为什么能发现这条合成路线？ Mannich Reaction (1912) Robinson将化学结构、反应性、反应过程以合成方法学的观点联系起来，使有机合成第一次作为一门课程开设出来。 由于在生物碱合成等方面所取得的突出成就，他于1947年获Noble 化学奖。 3）recently，Nicolaou通过“一锅法”反应合成了托品酮 yield 80% 20 世纪下半叶, 以美国的 R. B . Woodward （1917-1979）为代表的有机合成化学家向最复杂的天然产物发起挑战，并取得了卓越的成就。Woodward因在天然产物合成方面的突出成就而获得了1965年的诺贝尔化学奖。 二战后的快速发展 for his outstanding achievements in the art of organic synthesis 阶段3 1948年从动物肝脏中提取出 1954年英国女性化学家Hodekin用X-ray确定结构 Hodekin 因此在1964年获得Nobel Prize 维生素B12的合成 在Prof. Woodward的领导下，14个国家的共110名科学家，经过8年的艰苦努力，完成该化合物的合成。 共51步 Woodward领导下另一代表性工作: 红霉素的合成 18个手性中心,理论上有242144个异构体 1、系统建立了逆合成分析方法 2、 在全合成中设计以及发展新的合成试剂与方 法方面作出了杰出的贡献 He was awarded the Nobel Prize in Chemistry in 1990 ‘for development of the theory and methodology of organic synthesis’. ?E.J.Corey (1928-) Selected Synthesis by the Corey Group 如果说Woodward 一生奋斗的成就是将有机合 成作为一种艺术展现在世人面前，那么Corey 则是 将有机合成从艺术转变成为