第十一章第三节醛羧酯.docVIP

第十一章第三节 醛、羧酸、酯 [考纲] 1、了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 2、结合实验了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。 3、能列举例事实说明有机分子中基团之间存在的相互影响。 [考点] 以乙醛为例，掌握醛的结构及性质；要明白醛和酮是同分异构体；对简单的醛、羧酸、酯的命名，羧基的性质---酯化反应是考试的热点，在有机合成题中出现频率高。了解羧酸、酯的分类和命名以及酯在自然界中的存在和用途。 ■知识梳理 一、醛的结构和性质 1、概念：醛是由烃基与 醛基 相连而构成的化合物 2、分子结构 分子式 结构简式 官能团 甲醛 CH2O HCHO 或 —CHO 乙醛 C2H4O CH3CHO 3、醛的化学性质（以乙醛为例） (1)还原反应(加H2) 在加热和有催化剂（如Ni）存在下，乙醛可以和H2发生加成反应生成乙醇。化学方程式为： (2)氧化反应 ①催化氧化： ②银镜反应： ③与新制Cu(OH)2反应： 【注意】醛基能被弱氧剂（如银氨溶液、Cu(OH)2）氧化，也可以被酸性KMnO4溶液氧化，从而使之褪色。 4、 常见醛、酮的物理性质和用途[来源:学.科.网] ①甲醛：俗称蚁醛，通常是无色、有刺激性气味的气体，易溶于水，质量分数为35％～40％的水溶液叫福尔马林，主要在工业上用于制造酚醛树脂，脲醛树脂。 ②乙醛通常是无色，具有刺激性气味的液体，沸点低（20.8℃），易挥发，易燃烧，跟水、乙醇互溶。 ③苯甲醛是一种有无色有刺激气味的液体，是用于制造染料、香料的重要中间体。 ④丙酮是一种有特殊气味的无色液体，沸点是56.2℃，能与水以任意比互溶，不仅是常见的有机溶剂，也是重要的有机合成材料。 5、醛的同分异构体 由于饱和一元醛和饱和一元酮具有相同的通式CnH2nO，所以同碳数的醛和酮是同分异构体，还有烯醇也是醛的同分异体。 二、乙酸和羧酸 1、乙酸的结构和性质 乙酸（醋酸） 结构简式 结构特点 官能团：羧基—COOH 官能团结构特点 羧基中C—O、O—H键均有较强的极性，易发生断裂 物理性质 无色液体、有刺激性酸味，易溶于水 化学性质 弱酸性 （1）使石蕊变红色，能电离出： [来源:学科网] （2）能与活泼金属反应放出氢气 （3）能与碱发生中和反应： （4）能与碱性氧化物反应[来源:学科网][来源:Zxxk.Com] （5）能与比醋酸弱的弱酸盐反应，如碳酸钠与醋酸反应：[来源:学科网ZXXK] [来源:学+科+网Z+X+X+K] 酯化反应 2、羧酸 （1）、定义：分子里烃基跟羧基直接连接的有机化合物。官能团是羧基—COOH。 【注意】：羧基中的羰基及羟基性质已有别于醛分子中的羰基和醇（或酚）分子中羟基的性质： (2)羧酸的分类 (3)几种重要羧酸 ①甲酸：俗称蚁酸。既有羧基又有醛基: 甲酸除具有羧酸的一般性质外，又具有醛的性质，且甲酸的酯、甲酸的盐也有还原性，在一定条件下可发生银镜反应。 ②乙二酸:,俗称草酸。草酸盐为人体的代谢产物，草酸钙是人体肾结石的主要成分。乙二酸分子中含有2个羧基，在化学性质上表现羧酸的性质外，还具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ③苯甲酸: ,俗称安息香酸。白色针状晶体，常用作食品防腐剂（钠盐或钾盐）。 ④高级脂肪酸分子式：硬脂酯: C17H35COOH ；软脂酯： C15H31COOH；油酯： C17H33COOH 三、酯 1、概念：酸和醇 发生反应生成的一类有机化合物。或羧酸分子羧基中的━OH被 ━OR取代后的产物。饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯分子式的通式为 CnH2nO2 。 羧酸酯的一般通式为：，R、R’（可同可不同） 2、 物理性质：酯一般密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。 3、化学性质：——水解反应 酸性水解： 碱性水解： 【注意】：酸在酸性条件下水解是可逆反应，在碱性条件下水解可以进行到底。 4、酯的同分异构体：羧酸和酯同是分异构体。写出C4H8O2的同分异构体： ①属于酸的同分异构体有：CH3CH2CH2COOH， (CH3)2CHCOOH ②属于酯的同分异构体有：CH3COOC2H5，HCOOCH2CH2CH3，HCOOCH(CH3)2 ■方法、规律、重点提示 一、醛、酮、酸、酯的命名： 1、在醛分子中，醛基总是在碳链的一端，所以按照主链碳原子的数目成为某醛，取代基的位置用阿拉伯数字标在取代基名称的前面即可。 例如： 2-甲基丁醛 如果是酮，则注明羰基的位置。如：的名称为2-己酮 2、羧酸命名与醛相似。 酯命名：根据酸和醇的名称来命名，为某酸某酯（相当于把“醇”，字改成“酯”