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烯烃--分子中有一个碳碳双键的开链不饱和烃. 烯烃的通式--CnH2n 第四章 烯烃 C=C 是烯烃的官能团. (1)乙烯分子所有的碳和氢原子都分布在同一平面. 双键上的碳采取 sp2杂化,形成处于同一平面上的三个 sp2 杂化轨道 4.1.1 乙烯的结构 4.1 烯烃的结构 sp2杂化轨道和乙烯的?键 (2) sp2杂化轨道 C: 2s12px12py12pz1 碳原子上未参加杂化的p轨道, 它们的对称轴垂直于乙烯分子 所在的平面,它们相互平行以侧 面相互交盖而形成?键. (3) 乙烯的?键 ?键没有轴对称,不能左右旋转. 组成?键的电子称为 ? 电子; 组成 ? 键的电子称为 ? 电子; ?成键轨道 ? *反键轨道 乙烯的?成键轨道和 ? *反键轨道 乙烯的?成键轨道和 ? *反键轨道形成示意图 ?键电子云集中在两核之间,不易与外界试剂接近; 双键是由四个电子组成,相对单键来说,电子云密度更大;且构成?键的电子云暴露在乙烯分子所在的平面的上方和下方,易受亲电试剂(?+)攻击,所以双键有亲核性 (?-). (4) 碳碳单键和双键电子云分布的比较 C-C ?键 C-C ? 键 电子云不易与外界接近 电子云暴露在外.易接近亲电试剂 乙烯的?键形成示意图 甲烷的H-C-H键角109.5o C-C单键长:0.154nm C=C双键键长:0.133nm 断裂乙烷C-C ? 单键需要 347kJ/mol 断裂双键需要611kJ/mol; 说明碳碳 ? 键断裂需要264kJ/mol (5) 乙烯的结构对键长,键角的影响 双键使烯烃有较大的活性 由于双键不能自由旋转,当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时,可能产生不同的异构体. 4.1.2 顺反异构现象(立体异构现象) a a a b C=C C=C b b b a 只要任何一个双键上的同一个碳所连接的两个取代基是相同的,就没有顺反异构. 命名:在前加一顺(cis-)或反(trans-)字表示. 条件:—构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个 原子或基团都要不同; 顺式(两个相同基团处于双键同侧) 反式(异侧) 顺反异构现象(立体异构现象) a a a c C=C C=C a b a d 注意: 只要任何一个双键上的同一个碳所连接的两个取代基是相同的,就没有顺反异构. 顺反异构体，因几何形状（结构）不同，物理性质不同。 下列结构没有顺反异构 CH3 CH3 CH3 CH3 C=C C=C H H H Cl CH3 H CH3CH2 CH3 C=C C=C H CH3 H H 例如: 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 顺-2-氯-2-丁烯 顺-2-戊烯 由于双键的位置不同引起同分异构现象 例1:丁烯的三个同分异构体 (1) CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯 (2) CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯 (3) CH3-C=CH2 2-甲基丙烯