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有机复习 一：同分异构体专题 1、同分异构体的概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 注意：互为同分异构体的物质，其分子式一定相同。包含三层含义：组成元素相同，最简式相同，相对分子质量相同。①相对分子质量相同但分子式不一定相同。如：C2H6O与CH2O2；②最简式相同但分子式不一定相同。如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6；③分子结构不同是因原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3；④同分异构现象既存在于同类有机物中，如：CH3(CH2)3CH3、CH3CH2CH(CH3)CH3、C(CH3)4；CH3COOH、HCOOCH3；又存在于某些机物中，如：CO(NH2)2与NH4CNO⑤化合物的分子组成与结构越简单，同分异构现象越少反之，化合物的分子组成与结构越复杂，同分异构现象越多。如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种⑥同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们的物理性质一定不同。各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。 、同分异构体的类型 ①碳链异构：指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。如：所有烷烃异构都属于碳链异构。 ②位置异构：指的是分子中官能团（包括双键、叁键或侧链在苯环上）位置不同而产生的同分异构。如：1-丁烯与2-丁烯；1-丙醇与2-丙醇；邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。 ③官能团异构：指的是分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。 常见的官能团异构： 组成通式 可能的类别及典型实例 CnH2n(n≥3) 烯烃(CH2===CHCH3)、环烷烃() CnH2n－2(n≥3) 炔烃(CH≡CCH2CH3、二烯烃(CH2CHCH=CH2)、环烯烃() CnH2n＋2O(n≥2) 饱和一元醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2==CHCH2OH)、 环醚()、环醇() CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HO—CH2—CHO) CnH2n－6O(n≥6) CnH2n+1NO2 硝基烷烃和氨基酸CH3CH2NO2 、H2NCH2COOH】 C6H12O6 葡萄糖和果糖 、同分异构体的判断与书写 1．同分异构体数目的判断 （1）等效氢法在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢” （分子中有多少种“等效”氢原子，一元取代物就有多少种），从而确定同分异构体数目。①连在同一碳原子上的氢原子等效。如中—CH3上的3个氢原子是“等效”氢原子。 ②连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效，如分子中有2种“等效”氢原子。 ③同一分子中处于对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子，如分子中有2种“等效”氢原子， 即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。 【巩固练习】 1．（2014·全国II）四联苯（）的一氯代物有（ ） A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 2．(2013·海南)（双选）下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有（ ） A．2-甲基丙烷 B．环戊烷 C．2,2-二甲基丁烷 D．2,2-二甲基丙烷 3．3-甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)( ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 4．进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是（ ） A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3 C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3 5．2,2,4-三甲基戊烷与氯气发生取代反应时，生成的一氯代物可能有 (　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 （2）基元法（记忆法） ①—C3H7有2种；②—C4H9有4种；③—C5H11 有8种；④—X、—Y、—Y（两个Y相同）三种基团，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，有6种；⑤—X、—Y、—Z三种不同的基团，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，有10种。 如：已知丁基共有4种，不必书写，立即可断定分子式为C5H10O的醛有 种　 【巩固练习】 1．(2012·新课标)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)(　　) A．5种