限定条件下同分异构体的书写要点.ppt

限定条件de同分异构体书写 性 质 与Na2CO3反应放出CO2 与FeCl3发生显色反应 水解后的产物与FeCl3 溶液发生显色反应 能发生银镜反应 能与NaOH溶液反应 有机物分子中的官能团或结构特征 含-COOH 含酚-OH 含酚酯结构 含-CHO 含酚-OH、-COOH -COO -、 -X等 1、苯环上的一氯代物只有一种； 苯环上的一氯代物只有两种 2、核磁共振氢谱有几个峰（信号） 考试说明 了解有机化合物存在异构现象，能判断简单 有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。 碳链异构 官能团异构 位置异构 顺反异构 高考回放 F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：…… （2）写出满足下列条件的B的所有同分异构体 （写结构简式）。 ①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应 （ 2010 安徽, 26） 、 、 、 。 （ 2011 安徽，26） 安卡因（G）是一种抗心率失常药物，可由下列路线合成；…… (3)X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上 一氯代物只有两种，则X所有可能的结构简式有 组成 结构 性质 组成 结构 （2010北京,28）扁桃酸 有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 种。 （2011江南十校二模,26 ） （2010课标,38 ） 数据 光谱 试题考查的主要形式 ①写出或补充有限定条件的有机物同分异构体的结构简式。 ②推断符合限定条件的有机物同分异构体种数。 常见限定性条件 组成、性质、结构、数据、光谱…… （2）写出满足下列条件的B的所有同分异构体 。 ①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应 例题 1、（ 2010 安徽, 26） 从有机物的性质联想官能团或结构特征是关键 特殊反应中的定量关系 数据 NaOH溶液 银氨溶液 新制Cu(OH)2 金属钠 A 发生中和反应 不反应 溶解 放出氢气 B 不反应 有银镜反应 有红色沉淀 放出氢气 C 发生水解反应 有银镜反应 有红色沉淀 不反应 D 发生水解反应 不反应 不反应 不反应 练习：四种有机物A、B、C、D分子式为C3H6O2 把他们分别进行试验并记录现象如下： 四种物质的结构简式为： A B C D 。 例2、判断符合下列条件下A的同分异构体共 种 （1）是苯的二取代物 （2）水解后生成的产物之一能发生银镜反应 邻、间、对 9 含酯基 含醛基 限定条件下的同分异构体书写 1 、明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎样? （题目直接给出或联系上下文推出） 2、从有机物性质联想官能团或结构特征 官能团异构①羧基、酯基和羟基醛；②醛与酮、烯醇③芳香醇与酚、醚；④氨基酸和硝基化合物等 3、结合结构限定条件考虑官能团的位置异构（苯环上位置异构、碳链异构等） 策略：先弄清限制条件下的官能团类别， 再分析可能的位置异构。 例 3（2011江南十校二模,26 ） 只有一个羟基且不是酚羟基 3个O如何分配 一个羧基、 一个酯基、 一个醚键 一个醇羟基 考虑不饱和度 结合条件 例 4（2010课标,38 ） 7 书写一定要有序！ 例 5（2010北京）扁桃酸 有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 种。 传统方法： 邻间对3种 三个不同基团在苯环上的相对位置有10种，“定2移3” 13 属于甲酸酯且含酚羟基 抽出－COO－作为插入基 3 5 5 O H－C－O－ 基团插入法 属于甲酸酯且含酚羟基 也可以抽出－CH2－作为插入基 基团插入法 【本课小结】 有限定性条件的有机物同分异构体的 书写三步骤: 明确已知物质及其组成（题目直接给出或联系上下文推出）； 解读条件（性质）→联想官能团（特征结构）； 3. 组装新物质。