烃的含氧衍生物要点.doc

第三节　烃的含氧衍生物 考点一　醇、酚 1．醇、酚的结构区别 醇 酚 官能团 —OH —OH 官能团位置特点 不与苯环直接相连 与苯环直接相连 组成特点 饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1) 最简单的酚为苯酚 2．醇的分类 3．醇和酚的物理性质 (1)醇类物理性质的变化规律 (2)苯酚的物理性质 ①颜色、状态：纯净的苯酚是无色晶体，有特殊的气味，易被空气中的氧气氧化呈粉红色。 ②溶解性：苯酚常温下在水中的溶解度小，高于65 ℃时与水互溶，苯酚易溶于酒精。 ③毒性：苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精擦洗。 4．醇的化学性质 (结合断键方式理解) 条件 断键位置 反应类型 化学方程式 Na ① 置换 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr，△ ② 取代 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O O2(Cu)，△ ①③ 氧化 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 浓硫酸，170 ℃ ②④ 消去 CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸，140 ℃ ①② 取代 2CH3CH2OH C2H5—O—C2H5＋H2O CH3COOH (浓硫酸、△) ① 取代(酯化) CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O 5.酚的化学性质 (结合基团之间的相互影响理解) 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 (1)羟基中氢原子的反应——弱酸性(苯环影响羟基) 电离方程式为，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 ①与活泼金属反应： 与Na反应的化学方程式为： 2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。 ②与碱的反应： 苯酚的浑浊液液体变澄清溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为： (2)苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环) 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为： ， 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)显色反应： 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 (4)加成反应： (5)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4溶液氧化；容易燃烧。 (6)缩聚反应： 1．互为同系物吗？ 提示：两者不是同系物关系，同系物是指结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。结构相似是指官能团的种类、数目、连接方式均相同，醇和酚的官能团连接方式不同，两者不是同系物。 2．怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？ 提示：(1)用小试管分别取溶液少许，滴加浓溴水，有白色沉淀生成的原溶液是苯酚溶液。(2)用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的原溶液是苯酚溶液。 3．以C7H8O为例，分析醇与酚的同分异构关系？ 提示：酚类与芳香醇，当碳原子数目相同时，可存在类别异构，例如分子式为C7H8O的芳香类有机物可以有下列几种其中，①②③属于酚类，④属于芳香醇类，名称是苯甲醇，⑤属于醚类。 4.向溶液中通入少量CO2，反应产物是Na2CO3吗？ 提示：溶液与CO2反应生成NaHCO3而不生成Na2CO3是因为酸性：H2CO3＞HCO。 命题角度一　醇的结构与性质 1．下列有机物分子中不属于醇类的是(　　) 解析：选B　将醇和酚的定义进行比较，可以更深入地理解有机物中醇和酚分类的实质：凡是—OH与苯环直接相连的有机物属于酚，B分子就是萘酚；而A中与—OH直接相连的是—CH2—，属于烃基，A属于醇类化合物中的芳香醇；D中的—OH与环烷烃基相连，这样的化合物也属于醇类化合物；C是一个二元醇，且—OH也是与烃基直接相连的。 2．乙醇分子中不同的化学键如图所示： 关于乙醇在各种不同反应中断键的说法不正确的是 (　　) A．和金属钠反应键①断裂 B．在Cu催化下和O2反应键①③断裂 C．和浓硫酸共热140 ℃时，键①或键②断裂，170 ℃时键②④断裂 D．与醋酸、浓硫酸共热时，键②断裂 解析：选D　乙醇与钠的反应：①断裂；分子内消去制乙烯：②④断裂；乙醇分子间脱水：①或②断裂；催化氧化：①③断裂；与氢卤酸反应：②断裂；酯化反应：①断裂。 3．(2014·厦门模拟)以下四种有机化合物分子式均为C4H10O： 其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的是 (　　) A．①和②　 　B．只有②　 　C．②和③　 　D．③和④ 解析：选C　与羟基相连的碳原子上有氢原子的醇才能发生氧化反应，与羟基相连的碳原子上有两个氢原子则生成醛，有一个氢原子则生成酮；与羟基相间的碳原子上没有氢原子的醇不能发生消