高鸿宾有机化学第2章饱和烃：烷烃和环烷烃研讨.pptVIP

(5–丙基–4 –异丙基壬烷) 4-isopropyl-5-propylnonane 支链烷烃英文命名与中文命名不同的是： 英文命名 取代基的位次按取代基英文第一 个字母在字母表中的顺序排列： 当两个或更多的相同取代基出现时，使用 前缀di-, tri-, tetra-等： 2,2,4-trimethylpentane (2,2,4–三甲基戊烷) 3,5-dimethyl-4-ethyloctane 3,5–二甲基–4–乙基辛烷 2.2.4 环烷烃(脂环烃）的命名 环烷烃命名与烷烃相似，但环烷烃母名前加 上“环”字，称“环某烷”。环上有支链时，支 链作为取代基。 当环上有多个取代基时，将成环碳原子编号。 编号时，按“次序规则”， “优先”的基团具有 较大的位次号，所有取代基位号尽可能小。 1 2 3 4 5 6 1 2 4 5 3 1–甲基–3–乙基环己烷 1,1–二甲基–3–异丙基 环戊烷 1、单环烃命名： 2、二环脂环烃的命名： 桥环烃命名： 螺环烃命名： sp3杂化轨道: 基态 2p 2s 1s 电子 跃迁 激发态 2p 2s 1s sp3 杂化态 杂化 1s sp3 图 2.1 sp3 杂化轨道形成过程示意图 2.3 烷烃和环烷烃的结构 2.3.1 σ键的形成及其特性 碳原子在基态时的电子构型： C : 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 在甲烷分子中，C 原子是sp3杂化。 s 轨道成分：1/4； p 轨道成分：3/4。 图 2.2 sp3杂化轨道 图 2.3 sp3杂化的碳原子 几何构型：四面体 sp3 –1s σ键 4个C－H σ键 图 2.4 甲烷的结构 图 2.5 甲烷的球棍模型 图 2.6 甲烷的比例模型 σ键的特性： σ键呈圆柱形对称，键能较大，可沿键轴 自由旋转。 乙烷的结构 如：乙烷分子的结构 σ键是由相同或不同轨道沿成键轨道方向 交盖而成；C－C－C的键角保持接近 109.5°。 1个C－Ｃσ键 6个C－Hσ键 sp3– sp3 σ键 sp3– 1s σ键 图 2.7 乙烷的球棒模型 图 2.8 乙烷的比例模型 2.3.2 环烷烃的结构与稳定性 环烷烃随着环的大小不同，其稳定性不 尽相同。 图2.10 正丁烷的球棒模型 图2.11 正丁烷的比例模型 正十五烷 曲折形 燃烧热： 1 mol 化合物 完全燃烧 生成CO2 + H2O 放出的热量 表 2.2 一些环烷烃的燃烧热 分子燃烧热 /(kJ·mol-1) -CH2-的 平均燃烧热 / (kJ·mol-1) 环丙烷 3 2091 697 环丁烷 4 2744 686 环戊烷 5 3320 664 环己烷 6 3951 659 环庚烷 7 4637 662 环辛烷 8 5310 664 环壬烷 9 5981 665 环癸烷 10 6636 664 环十五烷 15 9885 660 开链烷烃 659 名称 环大小 与开链烷烃 燃烧热的差 /(kJ·mol-1) 38 27 5 0 3 5 6 5 1 环烷烃的稳定性： 环己烷 环戊烷 环丁烷 环丙烷