有机化学--张金梅--15课件.pptVIP

亲电取代： 亲核取代： 氧化反应： 还原反应： 80完 实验室合成，Paal-Knorr合成法： ５ 卟啉化合物 卟吩 prophine 血红素 叶绿素a R=CH3 叶绿素b R=CHO 维生素B12 ６ 噻唑和咪唑 噻唑 thiazole 咪唑 imidazole 噻唑易与水混溶，具有弱碱性，它的许多衍生物是重要的药物或生理活性物质。 青霉素G 咪唑易溶于水，碱性比噻唑强，也有弱酸性，它氮上的氢像吡咯一样，能和碱金属作用生成盐。 六元杂环化合物中重要的有吡啶、嘧啶和吡喃等。 吡啶 pyridine 嘧啶 pyrimidine 吡喃 pyran １ 吡啶的来源和制法 许多生物碱、维生素、辅酶Ⅰ及辅酶Ⅱ都含有吡啶环。 工业制法： 80转结构 实验室制法：Hantzsch合成法。 反应过程： ２ 吡啶的结构 结构特点：杂原子的共轭效应和诱导效应都是吸电子的；未成键电子对在sp2杂化轨道上，不参与共轭。 sp2杂化 五元环的结构 下列化合物哪些具有芳香性 ３ 吡啶的化学性质 (1) 亲电取代反应 特点： 反应比苯难，不能发生傅氏烷基化、酰基化反应； 硝化、磺化、卤化必须在强烈条件下才能发生； 吡啶环上有供电子基团时，反应活性增高； 吡啶N原子可以看作是一个间位定位基。 反应特点：碱性较强；环不易发生亲电取代反应但易发生亲核取代