第10章醇醚.ppt

1） 烯烃的水合 2） 硼氢化-氧化反应 五、醇的制备 1 由烯烃制备(碳原子数不变） ● 该反应的特点是：（1）无重排，（2）顺式加成，（3）反马氏规则（4）高度选择性。 Hg(OAc)2, H2O THF NaBH4 NaOH 0oC :OH2 + -H+ ● 如果用ROH代替H2O，产物可以是醚，反应称为烷氧汞化-去汞还原反应 ● 该反应的特点是：（1）无重排，（2）反式加成，（3）符合马氏规则（4）反应条件温和。 -AcO- Hg(OAc)2, 3）烯烃羟汞化-去汞还原反应 4） 烯烃制醇的方法比较 反应方式 反应特点 反马氏规则 直接水合 间接水合 羟汞化-还原 硼氢化-氧化 区域选择 马氏规则 马氏规则 马氏规则 立体 重排 重排 反加，不重排 顺加，不重排 条件 酸性 酸性 接近中性 条件温和 产率高。 还原，碱性 中性 条件温和 产率高 氧化，碱性 1 1 2 2 2. 由醛、酮制备 1） 醛、酮与格氏试剂反应 用格氏试剂与醛酮作用，可制得伯、仲、叔醇。 ● RMgX与甲醛反应得伯醇，与其它醛反应得仲醇，与酮反应得叔醇。 3）醛、酮的还原 ● 醛、酮分子中的羰基用还原剂（NaBH4，LiAlH4）还原或催化加氢 可还原为醇。例如： ● 不饱和醛、酮还原时，若要保存双键，则应选用特定还原剂。 3．由卤代烃水解 ● 此法只适应在相应的卤