官能团的引入、转换与保护课件.pptVIP

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  • 2016-08-15 发布于湖北
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c. 以碘及湿的醋酸为氧化剂,用这种方法可以获得空间位阻较大一面的顺式-邻二醇 * 邻二醇化合物以高碘酸HIO4处理,则得到两个羰基 * 烯烃类化合物的氧化性切断 进行此种类反应通常用高锰酸钾-高碘酸钠的混合氧化剂,或使用臭氧 a. 使用KMnO4-NaIO4混合氧化剂,利用KMnO4将烯烃类转变成二醇类,再用NaIO4将醇类氧化物切断,并进一步氧化成为羧酸。由于KMnO4作用后产生的MnO2可以被NaIO4氧化回到KMnO4,故只需使用催化剂量的KMnO4 * 若改用 OsO4 - NaIO4 为混合氧化剂(OsO4为催化剂量),则可以得到醛类(通常以 2,4-二硝苯腙的衍生物分离) * b. 臭氧化反应(Ozonolysis): 臭氧是很强的氧化剂,即使在低温下也能和烯类作用,产生臭氧化物(Ozonide) 此时若添加氧化剂 H2O2,使臭氧化物转变为羧酸或酮类 添加弱还原剂,如(CH3)2S,Zn,Ph3P,KI使臭氧化物转变成为酮或醛类 * 7.3 保护基团在有机合成中的应用 * 对官能团进行保护的主要用途有: (1)提高反应的区域选择性 (2)提高反应的立体选择性 (3)有利于反应产物的分离 对理想的保护基团,应符合下述要求: (1)该基团可在温和条件下引入 (2)该基团在化合物其它反应中心进行转换所需的反应条件下和后处理过程中应

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